Chetone del lampone: sintesi, composto anti-obesità?

Il 4-(4-idrossifenil)butan-2-one noto come chetone del lampone o rasberry chetone è un composto di tipo fenolico che conferisce al lampone il tipico aroma.

Nel lampone, diversamente da more e mirtilli in cui esso è comunque presente, costituisce la molecola il cui profumo prevale nettamente sulle altre tra cui esteri come il formiato di etile, aldeidi, chetoni e terpenoidi.

Sintesi del chetone del lampone

In natura  si forma in una reazione complessa che avviene in più stadi a partire dalla reazione di condensazione tra 4-cumaroil-CoA e il malonil-CoA

biosintesi

Il chetone del lampone è utilizzato per il suo aroma inconfondibile dall’industria alimentare quale additivo, nel campo dei cosmetici e nei profumi.

Stante la sua produzione limitata in quanto da 1 Kg di lamponi si ottengono da 1 a 4 mg di composto si procede per via sintetica tramite una condensazione aldolica incrociata in ambiente basico tra la 4-idrossibenzaldeide con acetone.

Il prodotto della reazione è il 4-(4-idrossifenil)3-buten-2-one un chetone insaturo che viene sottoposto a idogenazione catalitica per dare il 4-(4-idrossifenil)butan-2-one.

sintesi

Un altro metodo sintetico prevede un’alchilazione di Friedel-Crafts tra il fenolo e il 4-idrossiburan-2-one in presenza di catalizzatore.

Caratteristiche anti-obesità

lampone 1 da Chimicamo
lampone

Questo composto è pubblicizzato per le sue presunte caratteristiche anti-obesità. Secondo studi effettuati sui ratti nel 2005 esso altera il metabolismo lipidico con conseguente perdita di grassi. Questa scoperta ha indotto molte case produttrici di integratori a puntare sul chetone del lampone come sostanza brucia-grassi.

Per la sua somiglianza chimica con la sinefrina, alcaloide con proprietà stimolanti, ad oggi non si può escludere che esso posso essere un cardiotossico. Potrebbe quindi  interagire con il sistema della riproduzione e dello sviluppo.

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