Azulene: proprietà, reattività
L’azulene è un composto organico aromatico biciclico isomero del naftalene costituito da due anelli condensati costituiti da 7 e da 5 atomi di carbonio rispettivamente.
Appartiene quindi alla classe dei composti biciclici che sono composti organici costituiti da due strutture ad anello legate tra loro e pertanto i due anelli condividono almeno due atomi. L’azulene è noto per le sue insolite proprietà di colore e fluorescenza; esso infatti si presenta come un solido cristallino di colore intermedio tra il blu-violetto e il nero, insolubile in acqua.
Proprietà dell’azulene
Pur essendo un composto aromatico non contiene un anello costituito da sei atomi di carbonio. Ha un odore simile a quello del naftalene, ma contrariamente ad esso che è di colore bianco, è caratterizzato da una colorazione blu atipica per una molecola semplice.
![struttura struttura](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2016/11/struttura-1.png)
L’azulene inoltre presenta un momento dipolare di 1.08 Debye mentre il naftalene ha momento dipolare nullo.
Queste caratteristiche inusuali sono da imputarsi alla particolare struttura dell’azulene. In esso è presente un eccesso di carica negativa nell’anello a cinque termini e un eccesso di carica positiva nell’anello a sette termini.
Si ritiene costituito dalla fusione del catione cicloeptatrienilico e dell’anione ciclopentadienilico entrambi aromatici. Ciò giustifica la presenza di momento dipolare in quanto la densità di carica elettrica è concentrata nell’anello a cinque termini.
L’aromaticità del composto è confermata dalla sua planarità e dal numero di elettroni π che è pari a 10. Queste proprietà sono coerenti con la regola di Hückel . Secondo questa regola uno dei requisiti di un composto per essere aromatico è quello di possedere un numero di elettroni π pari a 2n + 2 con n numero intero.
Reattività
L’aromaticità dell’azulene è coerente con la sua reattività in quanto dà luogo, come i composti aromatici a reazioni di sostituzione come la reazione di Friedel-Craft piuttosto che reazioni di addizione in cui, a causa della rottura di un doppio legame verrebbe a perdere l’aromaticità.
L’azulene era noto fin dal XV secolo essendo stato ottenuto per distillazione della camomilla. Era usato sia come colorante sia per i suoi effetti benefici.
È rinvenuto anche nella achillea e nell’assenzio ma la specie che mostra il suo tipico colore blu è il Lactarius indigo fungo diffuso in centro America, Nord America e in Estremo Oriente.
L’azulene è una sostanza liposolubile con proprietà lenitive, decongestionanti, calmanti e antinfiammatorie. Per queste sue proprietà è contenuto in diverse preparazioni cosmetiche come creme, maschere, emulsioni, decongestionanti, doposole, latte detergente, dentifrici e shampoo.
La crema all’azulene è indicata per pelli sensibili e facilmente irritabili. La maschera all’azulene in cui è presente anche il succo di Aloe è indicato per gli arrossamenti cutanei provocati da fattori esterni come eccessiva esposizione ai raggi solari, sbalzi termici e freddo intenso.
Note marche di dentifrici utilizzano questa sostanza, unitamente a cloruro di sodio e cloruro di benzalconio. Si ottiene un prodotto particolarmente indicato per l’azione antinfiammatoria, detergente e protettiva delle gengive.
L’olio di camomilla romana contenente un’alta percentuale di azulene era conosciuta e utilizzata già nell’Antichità. Il suo uso si diffuse soprattutto in Grecia per le sue virtù lenitive, calmanti e antinfiammatorie.