Azulene: proprietà, reattività

L’azulene è un composto organico aromatico biciclico isomero del naftalene costituito da due anelli condensati costituiti da 7 e da 5 atomi di carbonio rispettivamente.

azulene

Proprietà

L’azulene quindi pur essendo un composto aromatico non contiene un anello costituito da sei atomi di carbonio. Ha un odore simile a quello del naftalene, ma contrariamente ad esso che è di colore bianco, è caratterizzato da una colorazione blu atipica per una molecola semplice.

L’azulene inoltre presenta un momento dipolare di 1.08 Debye mentre il naftalene ha momento dipolare nullo.

Queste caratteristiche inusuali sono da imputarsi alla particolare struttura dell’azulene. In esso è presente un eccesso di carica negativa nell’anello a cinque termini e un eccesso di carica positiva nell’anello a sette termini.

Si ritiene costituito dalla fusione del catione cicloeptatrienilico e dell’anione ciclopentadienilico entrambi aromatici. Ciò giustifica la presenza di momento dipolare in quanto la densità di carica elettrica è concentrata nell’anello a cinque termini.

L’aromaticità del composto è confermata dalla sua planarità e dal numero di elettroni π che è pari a 10. Queste proprietà sono coerenti con la regola di Hückel . Secondo questa regola uno dei requisiti di un composto per essere aromatico è quello di possedere un numero di elettroni π pari a 2n + 2 con n numero intero.

Reattività

L’aromaticità dell’azulene è coerente con la sua reattività in quanto dà luogo, come i composti aromatici a reazioni di sostituzione come la reazione di Friedel-Craft piuttosto che reazioni di addizione in cui, a causa della rottura di un doppio legame verrebbe a perdere l’aromaticità.

L’azulene era noto fin dal XV secolo essendo stato ottenuto per distillazione della camomilla. Era  usato sia come colorante sia per i suoi effetti benefici.

È rinvenuto anche nella achillea e nell’assenzio ma la specie che mostra il suo tipico colore blu è il Lactarius indigo fungo diffuso in centro America, Nord America e in Estremo Oriente.

L’azulene è una sostanza liposolubile con proprietà lenitive, decongestionanti, calmanti e antinfiammatorie. Per queste sue proprietà è contenuto in diverse preparazioni cosmetiche come creme, maschere, emulsioni, decongestionanti, doposole, latte detergente, dentifrici e shampoo.

La crema all’azulene è indicata per pelli sensibili e facilmente irritabili. La maschera all’azulene in cui è presente anche il succo di Aloe è indicato per gli arrossamenti cutanei provocati da fattori esterni come eccessiva esposizione ai raggi solari, sbalzi termici e freddo intenso.

Note marche di dentifrici utilizzano l’azulene, unitamente a cloruro di sodio e cloruro di benzalconio. Si ottiene un prodotto particolarmente indicato per l’azione antinfiammatoria, detergente e protettiva delle gengive.

L’olio di camomilla romana contenente un’alta percentuale di azulene era conosciuta e utilizzata già nell’Antichità. Il suo uso si diffuse soprattutto in Grecia per le sue virtù lenitive, calmanti e antinfiammatorie.

 

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