Arilammine: basicità, sintesi, usi
Le arilammine sono composti aromatici con il gruppo funzionale tipico delle ammine in cui è presente un atomo di azoto legato all’anello benzenico.
L’unica arilammina primaria è l’anilina C6H5NH2; vi sono poi arilammine secondarie come la N-metilbenzenammina C6H5N(CH3)H e quelle terziarie come la N,N-dimetilbenzenammina C6H5N(CH3)2.
Molte arilamine sono mutagene e cancerogene. Esse generalmente sono riconosciute come la causa principale del cancro della vescica umana, ma possono indurre tumori di altri organi nell’uomo e negli animali.
Basicità
Le arilammine sono in genere meno basiche rispetto all’ammoniaca e alle ammine alifatiche a causa della delocalizzazione del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto nell’anello benzenico
La costante basica dell’anilina è infatti dell’ordine di 10-10; l’anilina è più basica delle arilammine secondarie le quali sono a loro volta meno basiche rispetto a quelle terziarie.
La basicità delle arilammine è fortemente influenzata dalla presenza di ulteriori sostituenti: sostituenti elettrondonatori come il gruppo metilico in posizione orto o para rispetto al gruppo amminico fa aumentare la basicità mentre la presenza, nelle medesime posizioni di un gruppo elettronattrattore, ne fa diminuire la basicità.
Le ammine aromatiche primarie danno sali di diazonio stabili a bassa temperatura. Il gruppo diazonio può essere sostituito da un nucleofilo.
Le ammine aromatiche come l’anilina sono tossiche e la loro pericolosità deriva dal fatto che possono essere assorbite attraverso la cute
Sintesi
Sono ottenute per sintesi e sono contenute in resine epossidiche, esplosivi, fungicidi, pesticidi, poliuretani, elastomeri e vengono utilizzate dall’industria cosmetica e farmaceutica.
Molte arilammine sono presenti nel fumo di sigaretta, nelle cappe da cucina, negli scarichi delle automobili e nei siti industriali.
Usi
Le arilammine primarie (Primary Aromatic Amines, PAA) sono sostanze chimiche molto utilizzate, in quanto sono impiegate per realizzare:
