Acido tricloroacetico: proprietà sintesi, reazioni, usi

L’acido tricloroacetico è un acido carbossilico che presenta tre atomi di cloro in α al gruppo carbossile ed ha formula Cl3CCOOH.

Proprietà dell’acido tricloroacetico

Si presenta come un solido igroscopico dall’odore pungente solubile in acqua e in molti solventi organici.

Contrariamente agli altri acidi carbossilici che sono considerati acidi deboli, l’acido tricloroacetico è un acido forte (Ka= 2.2 ∙ 10-2) a causa della presenza di tre atomi di cloro che hanno una elettronegatività maggiore rispetto all’idrogeno.

La presenza di sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno aumenta l’acidità per effetto induttivo stabilizzando la carica negativa dell’anione carbossilato.

Le soluzioni acquose  si decompongono a caldo in biossido di carbonio e cloroformio secondo la reazione

Cl3CCOOH → CO2 + CHCl3

La decomposizione è particolarmente rapida in presenza di basi sia organiche che inorganiche.

Sintesi

Viene ottenuto su scala industriale per clorurazione dell’acido acetico o dell’acido cloroacetico alla temperatura di 140-160 °C aggiungendo ipoclorito di calcio Ca(ClO)2 quale acceleratore della clorurazione:

CH3COOH +3 Cl2 → Cl3CCOOH + 3 HCl

Usi

All’inizio del 1900 l’acido tricloroacetico era usato per ottenere il sale di sodio che era utilizzato quale erbicida. Attualmente  utilizzato, oltre che per le sintesi organiche, anche come agente chimico decapante nel trattamento superficiale dei metalli, come ausiliario nella finitura tessile e come solvente nell’industria delle materie plastiche.

L’acido tricloroacetico è impiegato in laboratorio in quanto è in grado di provocare la precipitazione delle proteine permettendo la loro separazione dal solvente.

L’acido tricloroacetico in soluzione o in gel è utilizzato per eliminare calli, cicatrici, porri, macchie e verruche. Inoltre è usato per peeling in campo cosmetico.

Sotto controllo di un dermatologo l’acido tricloroacetico, a diverse concentrazione, viene adoperato per effettuare peeling grazie alla sua azione esfoliante e per eliminare le cicatrici provocate dall’acne.

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