Acido pivalico: sintesi, usi

L’acido 2,2-dimetilpropanoico noto come acido pivalico è un acido carbossilico saturo a catena ramificata.

Ha formula bruta C5H10O2  e struttura:

struttura acido pivalico-chimicamo
L’acido pivalico si trova in natura nello Streptomyces avermitilis specie di batterio del genere Streptomyces.

Ha una costante di dissociazione pari a 9.33 · 10-6  ed è un solido cristallino a bassa tossicità, isomero dell’acido valerico scarsamente solubile in acqua  e solubile in alcol etilico ed etere etilico

Sintesi dell’acido pivalico

Può essere ottenuto a partire dal cloruro di t-butile  (2-cloro,2-metil propano) (CH3)3CCl che è fatto reagire con magnesio e etere etilico. Si ottiene così un reattivo di Grignard ovvero il cloruro di t-butilmagnesio:
(CH3)3CCl + Mg → (CH3)3CMgCl

Quest’ultimo, in presenza di CO2 e in ambiente acido per acido solforico, a 0°C dà luogo alla formazione dell’acido

In un altro metodo sintetico il pinacolone (3,3-dimetil-2-butanone) è fatto reagire con bromo in ambiente basico per NaOH. Si ottiene il 3,3-dimetil-2-butanoato di sodio

pinacolone-chimicamoIn ambiente acido quest’ultimo si trasforma in acido pivalico

sintesi acido pivalico-chimicamoCome gli acidi carbossilici ramificati può essere ottenuto per carbonilazione tramite la reazione di Koch. Essa  avviene in ambiente acido a partire da un alchene ramificato ovvero  l’isobutene
(CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCOOH

La reazione, che avviene secondo un meccanismo di tipo carbocationico, porta ad un acido carbossilico ramificato.

Usi

È usato come:

  • co-catalizzatore con il palladio per l’arilazione di areni ​​e N-eterocicli
  • additivo per facilitare la sintesi di biaril chetoni da ioduri arilici e acidi arilboronici utilizzando nanoparticelle di palladio come catalizzatore

È inoltre utilizzato come precursore per la sintesi di polimeri. In particolare i polimeri ottenuti per esterificazione con alcol vinilico sono utilizzati nella produzione di vernici riflettenti.

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