Alcool vinilico: sintesi

L’etenolo, noto come alcool vinilico è il più semplice degli enoli ed è un composto labile che ha formula CH₂=CHOH. Utilizzando il telescopio da 12 metri della National Science Foundation a Kitt Peak, in Arizona, gli astronomi hanno scoperto questa  complessa molecola organica  in una nube interstellare di polvere e gas vicino al centro della Via Lattea.

Sintesi dell’alcool vinilico

L’alcool vinilico può essere ottenuto dalla parziale idratazione dell’acetilene secondo la reazione:
HC≡CH → CH₂=CHOH

Un altro metodo di sintesi prevede l’eliminazione di acqua dal glicole etilenico a 900°C e a bassa pressione:
HO-CH₂CH₂OH → CH₂=CHOH + H₂O

In condizioni normali è in equilibrio tautomerico con l’acetaldeide:

e l’equilibrio è spostato verso la più stabile acetaldeide. Sebbene la barriera di interconversione sia elevata la minima presenza dello ione H⁺ o dello ione OH^– anche derivante dall’autoprotolisi dell’acqua catalizza la reazione in favore dell’acetaldeide. La tautomeria può essere catalizzata anche da processi fotochimici.

Utilizzando calcoli quantistici e tecniche di simulazione si è trovato che gli enoli, e in particolare l’alcol vinilico, possono avere un ruolo significativo nella formazione di acidi organici nell’atmosfera.

I radicali ·OH  si addizionano infatti a entrambi gli atomi di carbonio dell’alcool vinilico e in particolare al 66% sul carbonio in α e al 33% sul carbonio in β producendo i radicali ·CH₂CH(OH) e HOCH₂C·HOH rispettivamente. La cattura di O₂ porta alla formazione del radicale perossilico ·O₂CH₂CH(OH) che subirà la frammentazione per dare acido formico e formaldeide con rigenerazione di ·OH.

Il radicale perossilico presente in quantità minore HOCH₂C(OO)·HOH è meno stabile del precedente. Esso  subisce l’eliminazione di HO_2· per dare glicolaldeide HOCH₂CHO.

L’alcool vinilico non è il monomero di partenza dell’alcool polivinilico che viene ottenuto dal polivinilacetato.