Acido pimelico: sintesi, usi

L’acido eptandioico noto come acido pimelico è un acido bicarbossilico avente formula HOOC-(CH₂)₅-COOH il cui nome deriva dal greco πιμελη che significa grasso in quanto fu isolato nei grassi ossidati. E’ un prodotto naturale che si trova nel piccolo crostaceo Daphnia magna Stratus , e nella pianta Arabidopsis thaliana

Questo composto appartiene alla classe dei composti organici noti come acidi grassi a catena media. Questi sono acidi grassi con una coda alifatica che contiene tra 4 e 12 atomi di carbonio

Essendo un acido bicarbossilico dà luogo a due equilibri di dissociazione:
HOOC-(CH₂)₅-COOH ⇄ HOOC-(CH₂)₅-COO^– + H⁺
HOOC-(CH₂)₅-COO^– ⇄ ^–OOC-(CH₂)₅-COO^– + H⁺
Le cui costanti sono rispettivamente K_a1 = 3.47 ∙ 10^-5 e K_a2 = 2.63 ∙ 10^-6

I chimici Gantter Friedrich e Carl Hell lo ottennero per la prima volta nel 1884 come prodotto dell’acido ricinoleico che è un acido oleico ossidrilato dall’olio di ricino.

Sintesi dell’acido pimelico

L’acido pimelico è sintetizzato secondo due metodi.
Il primo metodo prevede la reazione del cicloesanone con dietilossalato in presenza di etossido di sodio:

 

Il secondo metodo prevede la reazione dell’acido salicilico con 3-metil-1-butanolo noto come acido isoamilico

 

Usi

I derivati ​​dell’acido pimelico sono coinvolti nella biosintesi dell’amminoacido lisina.
L’acido pimelico è usato come lubrificante e come plastificante.