Acido muconico

L’acido muconico ovvero l’acido 2,4-esadiendioico è un acido bicarbossilico insaturo in cui sono presenti due doppi legami utilizzato come precursore di monomeri nella produzione di poliammidi e poliesteri. Oltre all’acido muconico molti acidi bicarbossilici insaturi, come l’acido fumarico e l’acido itaconico o acido metilidenesuccinico sono di rilevanza industriale a causa dei doppi legami e dei due gruppi carbossilici i possono essere polimerizzati per produrre resine sintetiche e polimeri biodegradabili.

A causa della sua struttura l’acido muconico può subire una varietà di reazioni per ottenere prodotti chimici commercialmente importanti come l’acido adipico, l’acido tereftalico e l’acido trimellitico. Poiché la sintesi di questi precursori polimerici genera intermedi tossici utilizzando sostanze chimiche derivate dal petrolio e catalizzatori corrosivi, lo sviluppo di strategie alternative per la produzione biologica di acido muconico ha suscitato un notevole interesse.

I composti derivanti dall’acido muconico hanno un’ampia varietà di usi nella produzione di nylon-6,6, politrimetilenetereftalato, polietilentereftalato, dimetil tereftalato, anidride trimellitica, resine, polioli, poliesteri, prodotti farmaceutici, plastificanti, cosmetici e polimeri tecnici

Proprietà dell’acido muconico

A causa della presenza di due doppi legami coniugati presenta tre isomeri detti rispettivamente  trans,trans-acido muconico, cis,trans-acido muconico, e cis,cis-acido muconico che differiscono per la geometria intorno ai doppi legami.

isomeri
isomeri

L’isomero trans,trans si presenta sotto forma di polvere cristallina e ha un punto di fusione di 290°C e un punto di ebollizione di 320°C. Si presenta scarsamente solubile in acqua, solubile in dimetilsolfossido e metanolo con un valore di pKa previsto di 3.77± 0.10. Nell’uomo è un metabolita del benzene e funge da biomarcatore dell’esposizione professionale al benzene.

L’isomero cis,cis prodotto durante la degradazione del clorobenzene da parte di batteri come il Bacillus ed in generale mediante degradazione enzimatica di vari composti aromatici. Ha un punto di fusione di 294-195°C e un punto di ebollizione di 345°C.

Sintesi

I processi chimici tradizionali per la produzione di acido muconico si basano su materie prime non rinnovabili a base di petrolio e alte concentrazioni di catalizzatori di metalli pesanti. Di conseguenza, l’utilizzo di questi processi comporta problemi di inquinamento ambientale, esaurimento dei combustibili fossili e costi elevati nei processi di separazione.

sintesi e prodotti
sintesi e prodotti

Alla fine del XIX secolo fu sintetizzato per primo l’isomero trans,trans ottenuto dall’addizione di idrossido di potassio alcolico ad acido 3,4-dibromoesandioico solubilizzato in etanolo. L’isomero cis,cis fu ottenuto per ossidazione del fenolo in presenza di acido peracetico e successivamente per ossidazione dell’acido o-cumarico con acido peracetico.

L’isomero cis,trans fu ottenuto anni dopo a seguito di reazione di isomerizzazione del metile (2-osso-2,5-diidrofuran-3-il)acetato con sodio metossido in metanolo seguita da idrolisi in ambiente alcalino. Tuttavia, negli ultimi venti anni, sono state messe a punto nuove e promettenti strategie sintetiche per la sua produzione biologica utilizzando microrganismi ingegnerizzati e materie prime a base di carboidrati.

 Produzione  microbica

Nei  primi studi precedenti l’acido muconico è stato ottenuto tramite ceppi microbici con un processo in una o due fasi mediante l’aggiunta di composti contenenti anelli fenolici, come benzoato o catecolo. La maggior parte delle vie biologiche consolidate consistono nella produzione del catecolo e nella sua successiva conversione in acido muconico mediante la scissione dell’anello della catecolo 1,2-diossigenasi

usi
usi

Recentemente, l’utilizzo della biomassa agricola e industriale come materia prima ha suscitato crescente interesse. In particolare i materiali rinnovabili lignocellulosici possono costituire una fonte economicamente sostenibile, economica e abbondante. L’uso di monomeri di lignina e componenti di emicellulosa possono quindi costituire una fonte di carbonio per la produzione di acido muconico.

L’uso di microrganismi per convertire gli aromatici in acido muconico era già noto ma i materiali di partenza utilizzati come il toluene e l’acido benzoico, derivano da fonti non rinnovabili. La prima biosintesi completa dal glucosio è stata realizzata in E. coli ingegnerizzata utilizzando il metabolita acido 3-deidroshikimico come precursore chiave della biosintesi.

Un’ulteriore ottimizzazione di questo percorso biosintetico ha portato alla produzione acido muconico dal glucosio utilizzando un bioreattore fed-batch e lo stesso percorso è stato utilizzato anche per biosintetizzare l’acido muconico nel lievito S. cerevisiae.

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