Acido fenilacetico

L’acido fenilacetico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2-feniletanoico è un’auxina vegetale che si trova nella frutta con attività antimicrobica che si rinviene anche in batteri, funghi, alghe e piante terrestri.

Sebbene meno studiato dell’acido indol-3-acetico che è tra le auxine più note ed è coinvolto in tutti gli aspetti della biologia vegetale, l’acido fenilacetico è un altro membro della classe dei fitormoni delle auxine la cui funzione come promotore della crescita delle piante fu identificata negli anni ’30 sebbene gran parte della ricerca sia stata condotta tra gli anni ’60 e ’80.

La distribuzione dell’acido fenilacetico nel regno non vegetale è ampia essendo prodotto da alcuni batteri denitrificanti, da batteri che fissano l’azoto, dal batterio intestinale Enterobacter cloacae e dai batteri del suolo Streptomyces.

Sintesi dell’acido fenilacetico

La biosintesi della principale auxina nelle piante ovvero l’acido indol-3-acetico avviene tramite un processo in due fasi a partire dal triptofano da cui si ottiene, come unico intermedio, l’acido indol-3-acetico. In modo del tutto analogo si ritiene che l’acido fenilacetico sia biosintetizzato a partire dalla fenilalanina tramite il fenilpiruvato.

Tuttavia secondo recenti studi si suggerisce che la transaminazione della fenilalanina, la decarbossilazione del fenilpiruvato e la successiva ossidazione della fenilacetaldeide sarebbero la via più probabile per la sintesi dell’acido fenilacetico.

sintesi dal benzonitrile
sintesi dal benzonitrile

A livello chimico l’acido fenilacetico può essere ottenuto attraverso varie vie sintetiche. Un metodo prevede la reazione del benzonitrile con acido solforico all’80%. Un altro metodo di sintesi prevede la reazione del cloruro di benzile con cianuri alcalini e successiva saponificazione.

L’acido fenilacetico è anche ottenibile per carbonilazione di alogenuri benzilici in ambiente alcalino in presenza di sistemi catalitici a base di complessi metallo-carbonilici di nichel e cobalto.

sintesi dal toluene
sintesi dal toluene

Un altro metodo sintetico prevede l’idrogenazione catalitica dell’acido mandelico e dei suoi derivati appropriati in presenza di un catalizzatore di metallo nobile in soluzione acquosa.

Un’altra possibile via sintetica prevede la reazione del toluene con il bromo. La bromurazione per via radicalica del toluene dà il bromuro alchilico. Quest’ultimo, in presenza di magnesio in etere etilico dà luogo alla formazione di un reattivo di Grignard che in ambiente acido e, in presenza di biossido di carbonio, dà luogo alla formazione dell’acido fenilacetico.

Funzioni

L’acido fenilacetico è un tipo di ormone vegetale che svolge un ruolo vitale nel coordinamento di molti processi di crescita e processi comportamentali nel ciclo vitale delle piante.

Sebbene abbia meno del 10% dell’attività dell’acido indolo-3-acetico, l’acido fenilacetico promuove la crescita e lo sviluppo delle radici delle piante e influisce anche sulle parti aeree delle piante. Ha anche attività antimicrobiche e antifungine e l’applicazione esogena migliora la tolleranza alle infezioni da agenti patogeni.

Inoltre promuove la crescita delle piante, in particolare l’espansione cellulare, l’allungamento e la differenziazione. L’acido fenilacetico svolge anche un ruolo nell’espressione proteica nei batteri e e come recettore nel metabolismo degli acidi grassi.

Proprietà

L’acido fenilacetico è un acido monocarbossilico che si presenta sotto forma di solido cristallino bianco avendo una temperatura di fusione di 76.7°C. Le sue soluzioni diluite hanno un odore dolce simile al miele, mentre le soluzioni concentrate hanno un odore soffocante e sgradevole.

È scarsamente solubile in acqua ma è solubile in alcoli a basso peso molecolare come l’etanolo ed è solubile in etere etilico, solfuro di carbonio e acetone. È scarsamente corrosivo e ha una bassa tossicità; trattandosi di un acido organico è un acido debole con un valore di pKa di 4.31.

Reagisce con basi forti, forti ossidanti e forti agenti riducenti e si decompone per combustione producendo fumi irritanti. Come tutti gli acidi carbossilici dà luogo a reazioni di esterificazione in ambiente acido per reazione con gli alcoli

Usi

L’acido fenilacetico è utilizzato per la produzione industriale della benzilpenicillina nota come Penicillina G che interagisce con proteine localizzate nella parete dei batteri, inattivandole ed è utilizzata nel trattamento di molti tipi diversi di infezioni batteriche

sintesi fenilacetone
sintesi fenilacetone

A seguito della reazione con anidride acetica in eccesso in ambiente basico dà luogo alla formazione del fenilacetone utilizzato nella produzione di metanfetamine e anfetamine. È quindi una sostanza controllata dal 1980 negli Stati Uniti sostanza la cui produzione, possesso e uso sono regolati dal governo

Il suo sale sodico ovvero il fenilacetato di sodio è utilizzato per il trattamento dei disturbi del ciclo dell’urea. L’estere metilico dell’acido fenilacetico ovvero il metil fenilacetato è usato  nell’industria degli aromi e nei profumi per conferire sentori di miele.

Il diclofenac è ​​un derivato dell’acido fenilacetico che è un farmaco antinfiammatorio non steroideo ed è stato usato per trattare il dolore e l’infiammazione inibendo la COX-1 e la COX-2.

 

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