Acido angelico: proprietà, isomerizzazione, usi
L’acido angelico è un acido carbossilico monoinsaturo che si trova in natura nelle specie vegetali della famiglia delle Apiaceae.
I suoi esteri sono i componenti attivi della medicina popolare utilizzati contro una vasta gamma di vari disturbi della salute tra cui dolori, febbre, gotta e bruciore di stomaco.
Il farmacista tedesco Ludwig Andreas Buchner nel 1842 isolò l’acido angelico dalle radici della pianta da giardino Angelica Arcangelica.
Esso ha formula CH3CH=C(CH3)COOH e il suo nome I.U.P.A.C. è acido (2Z)-metilbuten-2-oico. Ha struttura
Presenta quindi un doppio legame tra il secondo e il terzo atomo di carbonio della catena
Proprietà dell’acido angelico
E’ un solido volatile e ha un pungente odore acido e sapore acre. Si presenta sotto forma di forma cristalli bianchi o giallo chiaro solubili in alcol o in acqua calda mentre si solubilizza lentamente in acqua fredda.
È solubile in etanolo e etere . È una sostanza presente nell’olio essenziale di Anthemis nobilis ed esiste sotto forma di estere. Ha un valore di pKa pari a 4.30.I sali e gli esteri dell’acido angelico sono detti angelati.
Isomerizzazione
Forma con l’acido tiglico (2E)-metilbuten-2-oico una coppia di isomeri cis-trans e si converte in esso ad alta temperatura in una reazione di isomerizzazione.
Tale reazione può avvenire anche in presenza di acido solforico concentrato o a caldo in soluzione diluita di idrossido di sodio.
L’isomerizzazione inversa da acido tiglico ad acido angelico avviene molto meno rapidamente.
E’ stato isolato dalla secrezione difensiva di alcuni coleotteri appartenenti alla famiglia dei carabidi.
Usi
L’acido angelico ha un gusto dolce e legnoso ed è quindi utilizzato come additivo alimentare. Inoltre è utilizzato dall’industria dei profumi per il suo aroma speziato.
Esso ha un effetto protettivo nei confronti delle radiazioni U.V. e pertanto è usato dall’industria cosmetica
