Xantina: struttura, biosintesi, derivati

La xantina il cui nome I.U.P.A.C. è 3,7-diidropurina-2,6-dione è una base di tipo purinico avente formula C5H4N4O2 e struttura

Xanthine 2D skeletal da Chimicamo

E’ una base purinica che si trova nella maggior parte dei tessuti e fluidi del corpo umano, in altri organismi e in alcune piante.  È una polvere bianca giallastra tossica e insolubile in acqua

Il nome deriva dal greco ξανθός che significa giallo per il colore che assume, insieme ai suoi derivati, quando vengono trattati con acido nitrico. I suoi derivati sono meglio conosciuti per le loro diverse applicazioni farmaceutiche come l’inibizione della fosfodiesterasi nucleotidica ciclica , l’antagonizzazione dell’adenosina, attività recettoriale, antinfiammatoria, antimicrobica e antiossidante.  Le xantine possono avere effetti antiinfiammatori, tramite il rilascio di citochine antiinfiammatorie o la modulazione della trascrizione genica o l’attivazione dell’istone dacetilasi.

Biosintesi della xantina

È un prodotto della degradazione delle purine e può essere ottenuta dalla:

guanina da Chimicamo

  • ipoxantina grazie all’azione dell’enzima xantina ossidasi

2 1 da Chimicamo

  • dalla xantosina grazie all’azione dell’enzima purina nucleoside fosforilasi

3 1 da Chimicamo

Una volta che si è formata essa è convertita in acido urico dall’enzima xantina ossidasi tramite la reazione:

xantina + H2O + O2 → acido urico + H2O2

Derivati 

cioccolato da Chimicamo
cioccolato

Esiste in natura sotto forma di vari derivati metilati che presentano uno, due o tre gruppi metilici legati rispettivamente agli atomi di azoto. Essi costituiscono un gruppo di alcaloidi detti metilxantine.

I derivati più noti  sono la caffeina presente nelle piante di caffè, la teobromina presente nelle piante di cacao, la teofillina contenuta nelle foglie del tè e la paraxantina che sono degli stimolanti del sistema nervoso centrale

I derivati xantinici e in particolare la teofillina sono usati per il sollievo di broncospasmo causato da asma o malattia polmonare ostruttiva cronica.

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