Teofillina: proprietà, meccanismo di azione nel trattamento dell’asma

La teofillina è un alcaloide strutturalmente simile alla caffeina e alla teobromina anche detta 1,3-dimetilxantina.
cacao bean gf9fefc3b9 1920 1 da ChimicamoÈ un derivato della xantina ed è presente in natura nelle fave di cacao, nei semi di caffè e guaranà e nelle foglie di tè. Si trova comunemente in una varietà di prodotti come bevande energetiche, caffè in polvere, bibite e tisane. Il chimico tedesco Albert Kossel scoprì per primo questa molecola nel 1888 isolandola dalle foglie da tè

Proprietà della teofillina

La teofillina si presenta come polvere cristallina bianca inodore.

struttura teofillina
struttura teofillina

È  leggermente solubile in acqua, scarsamente solubile in etanolo, cloroformio ed etere etilico ed è solubile in soluzioni di idrossidi alcalini e in ammoniaca.
È una dimetilxantina con i due gruppi metilici situati nelle posizioni 1 e 3 ed ha una scarsissima basicità.

Usi della teofillina

Sin dagli anni ’30 dello scorso secolo è stata utilizzata come broncodilatatore e per il trattamento dell’asma sebbene il suo uso sia diminuito con l’avvento di nuovi farmaci. Alcuni studi recenti dimostrano che essa ha anche proprietà immunomodulanti e antinfiammatorie.

Per aumentare la sua solubilità e renderla più adatta a fini terapeutici si utilizzano formulazioni ottenute dall’associazione chimica tra teofillina ed etilendiamina

Deve essere assunta sotto controllo medico a causa dei suoi effetti collaterali che possono aumentare in caso di diete ricche di teofillina. Può interagire con altri farmaci che, insieme al fumo di sigaretta, possono diminuire l’emivita plasmatica.

Meccanismo di azione

Nonostante sia controverso il suo meccanismo di azione è dimostrato che sia un inibitore degli enzimi intracellulari fosfodiesterasi. Le fosfodiesterasi costituiscono una famiglia con almeno 12 isoenzimi che catalizzano la rottura dei legami fosfodiesterici responsabili della scomposizione dell’adenosina monofosfato ciclico AMPc e il guanosina monofosfato ciclico  GMPc con possibile broncodilatazione

L’aumento della concentrazione intracellulare di AMPc e GMPc provoca inibizione dell’attivazione delle cellule infiammatorie e strutturali dei polmoni

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