Terpeni: monoterpeni, diterpeni, sesquiterpeni

I terpeni sono molecole biologiche costituite da multipli dell’unità isoprenica essendo l’isoprene il nome d’uso del 2-metil-1,3-butadiene.

isoprene

Hanno infatti varia struttura ma una origine comune dovuta all’unione di unità costituite da cinque atomi di carbonio. Il chimico svizzero Ruzicka nel 1939 mostrò per primo che i terpeni fossero formali polimeri di un numero n di unità isopreniche legate in maniera “testa-coda” dove n è un numero intero : n ≥ 2.

I terpeni vengono classificati in monoterpeni, sesquiterpeni e diterpeni.

Monoterpeni ( C10)

Sono costituiti da due unità isopreniche, hanno formula bruta C10H16  e possono essere aciclici o ciclici. Un certo numero di terpeni a catena aperta ciclizza per riscaldamento con acidi formando altri terpeni . Per aromatizzazione dei terpeni più abbondanti in natura si ottengono composti quali il p-cimene che si possono ossidare a fenoli e acido tereftalico, composti utili nell’industria delle materie plastiche.

 

US20130011631A1 20130110 C00002 1 da ChimicamoI monoterpeni sono sostanze volatili che conferiscono alle piante ed ai fiori gran parte della loro fragranza ed alcune di esse vengono utilizzate commercialmente nella preparazione di profumi ed essenze. Alcuni terpeni erano noti fin dall’antichità e trovavano impiego come medicinali. La canfora, ricavata dall’albero della canfora e l’α-pinene ricavato dai pini sono tra i monoterpeni più importanti. Il primo è utilizzato come plastificante nella fabbricazione della celluloide e del substrato delle pellicole fotografiche mentre il secondo è il componente principale della trementina.

Sesquiterpeni (C15)

Hanno formula bruta C15H24  e sono costituiti da tre unità isopreniche legate in modi sufficientemente diversi da originare sia strutture a catena  aperta che monicicliche, bicicliche e perfino tricicliche.
La determinazione della struttura di queste sostanze ha portato non solo alla scoperta di nuove reazioni organiche, ma perfino di nuovi sistemi aromatici come l’azulene. La deidrogenazione del partenolide C15H20O3

Partenolide

con zolfo a caldo genera il guaiazulene, sesquiterpene biciclico che è il costituente di alcuni oli essenziali:

Guaiazulene

Vi sono oltre 10000 specie di sesquiterpeni che sono i costituenti principali del legno di cedro, del legno di sandalo e del ginger.

Diterpeni (C20)

I diterpeni sono costituiti da quattro unità isopreniche, hanno formula bruta C20H32 e possono avere sia struttura ciclica che aciclica. La vitamina A che contiene un anello ed una catena laterale isoprenoide è una sostanza liposolubile che si trova in oli ricavati dai pesci. Questa sostanza è necessaria per il fenomeno della visione e per la crescita dei mammiferi. La vitamina A sintetizza nell’organismo i pigmenti fotosensibili della retina oculare.

 

vitamin A zig zag 1 da ChimicamoLa vitamina A venne sintetizzata per la prima volta nel 1947 e viene ora comunemente prodotta per via sintetica.

Il costituente più abbondante della colofonia ricavata dal pino è l’acido abietico

acido abietico

il quale si origina da diterpeni primari.

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