Pirrolidina: struttura, sintesi, reazioni, usi

La pirrolidina nota anche come tetraidropirrolo  è un eterociclo nel cui anello vi sono quattro atomi di carbonio e un atomo di azoto ed è quindi un’ammina secondaria.

A temperatura ambiente si presenta liquida dall’odore tipico dell’ammoniaca miscibile in acqua e in molti solventi organici. In natura è presente nel Piper nigrum e nella Vitis vinifera

La pirrolidina in cui l’azoto è ibridato sp3 è un’ammina secondaria che mostra elevato basicità essendo la costante di equilibrio Kb dell’ordine di 10-3. Tale basicità è dovuta all’effetto induttivo -I dei due atomi di carbonio adiacenti all’azoto ibridati sp3

pirrolidina
pirrolidina

La struttura dell’anello pirrolidinico si trova in composti sia di origine naturale che sintetica. È presente negli alcaloidi naturali come la nicotina e in alcuni farmaci come la prociclidina. Gli amminoacidi prolina e idrossiprolina contengono al loro interno l’anello pirrolidinico. La pirrolidina trova nelle foglie di alcune piante tra cui il tabacco, la carota e la belladonna.

 

 Sintesi della pirrolidina

idrogenazione catalitica del pirrolo
idrogenazione catalitica del pirrolo

Può essere ottenuta tramite idrogenazione catalitica del pirrolo utilizzando diossido di platino quale catalizzatore

Un altro metodo sintetico consiste nel fare reagire un etossido con 4-cloro-butanammina con fuoriuscita dello ione cloruro e ciclizzazione della molecola

etossido
etossido

 

Reazioni

La pirrolidina è un nucleofilo migliore della dietilammina. Infatti questo comportamento è dovuto, al fatto che il doppietto elettronico dell’azoto è meno impedito stericamente.

Tra le reazioni della pirrolidina vi è quella tra cicloesanone e acido p-toluensolfonico in presenza dell’acido p-toluensolfonico che agisce da catalizzatore con formazione di una enammina. Quest’ultima si trasforma a seguito di un’addizione di Michael in 3-buten-2-one che, a seguito di idrolisi dà luogo alla formazione di un 1,5 dichetone

formazione di enammina
formazione di enammina

Usi

Nell’industria alimentare  viene spesso utilizzata come agente aromatizzante mentre nell’industria farmaceutica è utilizzata per le proprietà antinfiammatorie e epatoprotettive.

 

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