Glicosidi: classificazione, proprietà

I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.

In particolare se il glicone è una molecola di glucosio allora si parlerà di glucoside mentre se la molecola di zucchero è rappresentata da un fruttosio, si ha un fruttoside.
Un esempio è costituito dal metil glucoside quando una soluzione di glucosio è fatta reagire a caldo e in presenza di HCl con il metanolo:

metil glucoside

Sono utilizzati sia in campo farmaceutico che quali additivi alimentari.

A seconda che il legame glicosidico si trova sopra o sotto il piano della molecola ciclica dello zucchero, sono classificati come α o β.

Classificazione

Possono essere classificati sulla base dell’atomo dell’aglicone coinvolto nel legame glicosidico:

Ossigeno O-glicosidi
Carbonio C-glicosidi
Zolfo S-glicosidi
Azoto N-glicosidi

Possono essere inoltre classificati a seconda della natura chimica dell’aglicone. Pertanto si hanno i glicosidi alcolici, antrachinonici, cumarinici, cianogenetici, flavonoidi, fenolici, steroidei, steviolici, tioglicosidi e saponine.

Sono solidi sia di tipo amorfo che cristallino, non volatili, abitualmente di sapore amaro, solubili in acqua e in solventi organici polari e in grado di ridurre il reattivo di Fehling a seguito di idrolisi.

Proprietà

Quelli alcolici hanno proprietà analgesiche e antinfiammatorie, quelli antrachinonici sono utilizzati per le loro proprietà lassative. Quelli cumarinici sono dotati di particolari fragranze e sono usati quali aromatizzanti nelle preparazioni farmaceutiche mentre quelli cianogenetici agiscono da antigastrici, antispasmodici e antiemetici.

I glicosidi flavonoidi hanno azione antispastica, diuretica e aumentano la resistenza dei capillari sanguigni, quelli fenolici hanno proprietà antisettiche, quelli steroidei detti anche glicosidi cardiaci vengono usati nel trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache.

I glicosidi steviolici sono dotati di un rilevante potere dolcificante e possono essere usati dai diabetici. I  tioglicosidi hanno azione deterrente nei confronti degli insetti predatori ed infine le saponine, caratterizzate da un sapore amaro agiscono nelle piante proteggendole da alcuni microrganismi e predatori hanno potere espettorante, antinfiammatorio, tonificante e diuretico.

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