Glicosidi: classificazione, proprietà

I glicosidi sono composti organici, abitualmente di origine vegetale, contenenti una parte zuccherina detta glicone costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina detta aglicone.

In particolare se il glicone è una molecola di glucosio allora si parlerà di glucoside mentre se la molecola di zucchero è rappresentata da un fruttosio, si ha un fruttoside.
Un esempio è costituito dal metil glucoside quando una soluzione di glucosio è fatta reagire a caldo e in presenza di HCl con il metanolo:

Sono utilizzati sia in campo farmaceutico che quali additivi alimentari.

A seconda che il legame glicosidico si trova sopra o sotto il piano della molecola ciclica dello zucchero, sono classificati come α o β.

Rappresentano un ampio gruppo di prodotti metabolici secondari derivati ​​dalle piante, che dimostrano diverse funzioni conosciute, tra cui la regolazione della crescita, l’allelopatia ovvero l’inibizione della crescita di altre piante e meccanismi di difesa contro i danni indotti da erbivori e agenti patogeni.

Sono un gruppo eterogeneo e diversificato di sostanze con significativa bioattività, che includono fenolo, alcoli o composti correlati allo zolfo.  Nella biologia vegetale, questi composti vengono tipicamente utilizzati per immagazzinare energia sotto forma di zuccheri, che vengono idrolizzati per aumentare la loro disponibilità chimica rilasciando l’unità aglicone.

Si formano quando il gruppo ossidrile anomerico  di un monosaccaride subisce condensazione con il gruppo ossidrile di una seconda molecola, con eliminazione dell’acqua e prendono il nome dallo zucchero che fornisce il gruppo emiacetale

Classificazione dei glicosidi

Sono sostanze cristalline incolori che contengono atomi di idrogeno e ossigeno; tuttavia, alcuni contengono azoto e zolfo e sono solitamente  idrosolubili. Possono essere classificati sulla base dell’atomo dell’aglicone coinvolto nel legame glicosidico:

Possono essere inoltre classificati a seconda della natura chimica dell’aglicone. Pertanto si hanno i glicosidi alcolici, antrachinonici, cumarinici, cianogenetici, flavonoidi, fenolici, steroidei, steviolici, tioglicosidi e saponine.

Sono solidi sia di tipo amorfo che cristallino, non volatili, abitualmente di sapore amaro, solubili in acqua e in solventi organici polari e in grado di ridurre il reattivo di Fehling a seguito di idrolisi.

Proprietà

Quelli alcolici hanno proprietà analgesiche e antinfiammatorie, quelli antrachinonici sono utilizzati per le loro proprietà lassative. Quelli cumarinici sono dotati di particolari fragranze e sono usati quali aromatizzanti nelle preparazioni farmaceutiche mentre quelli cianogenetici agiscono da antigastrici, antispasmodici e antiemetici.

I glicosidi flavonoidi hanno azione antispastica, diuretica e aumentano la resistenza dei capillari sanguigni, quelli fenolici hanno proprietà antisettiche, quelli steroidei detti anche glicosidi cardiaci vengono usati nel trattamento dello scompenso congestizio cardiaco e in taluni casi di aritmie cardiache. Essi agiscono inibendo alle membrane cellulari di pompare fuori il sodio con conseguente aumenta della quantità di sodio che rimane nelle cellule. Ciò consente l’accumulo di maggiore quantità di calcio nelle cellule. Quando le cellule rilasciano il calcio, si creano contrazioni più forti del muscolo cardiaco con un aumento del  volume sistolico ì, il che significa che il  cuore pompa più sangue ad ogni battito cardiaco.

Un esempio è fornito  dalla digossina, dalla digitale e la digitossina che provengono dalla pianta digitale, da cui prendono il nome. Sebbene i glicosidi siano in gran parte inodori e insapori, svolgono un ruolo importante nello sviluppo del gusto nell’uva e nel vino attraverso l’idrolisi , che rilascia sostanze aromatiche e per questo sono conosciuti anche come precursori degli aromi.

Recenti scoperte riportano ulteriori modalità di azione di segnalazione della pompa del sodio e correlano i glicosidi cardiaci nella regolazione di diversi importanti processi cellulari, tra cui il profilo dell’espressione genica, l’apoptosi, la proliferazione e le interazioni cellula-cellula.

I glicosidi steviolici sono dotati di un rilevante potere dolcificante e possono essere usati dai diabetici. I  tioglicosidi hanno azione deterrente nei confronti degli insetti predatori ed infine le saponine, caratterizzate da un sapore amaro agiscono nelle piante proteggendole da alcuni microrganismi e predatori hanno potere espettorante, antinfiammatorio, tonificante e diuretico.