Acidi uronici: glucuronico, gluconico, galatturonico

Gli acidi uronici sono acidi monocarbossilici derivati dall’ossidazione del gruppo terminale -CH₂OH degli aldosi.
Gli acidi uronici sono zuccheri derivanti dall’ossidazione di un gruppo alcolico per formare un gruppo carbossilico. Gli acidi uronici possono essere formati da esosi indicati come acidi esuronici, e pentosi indicati come acidi penturonici.

Sono presenti come catene laterali dell’emicellulosa e svolgono un ruolo importante nella struttura della matrice lignocellulosica. Si trovano anche nella pectina come, ad esempio, l’acido galatturonico  e nelle alghe come l’ acido glucuronico. Sono presenti in diversi tipi di polisaccaridi delle alghe rosse e, in particolare nelle Gigartinales

Gli acidi uronici possono essere formati da esosi, nel qual caso vengono chiamati acidi esuronici, e pentosi, dove vengono chiamati acidi penturonici. Il nome di ciascun acido uronico tende a derivare dallo zucchero da cui proviene ad esempio l’acido uronico del glucosio è l’acido glucuronico.

Gli acidi uronici esistono in proporzioni e quantità variabili in diversi tipi di biomassa vegetale, principalmente come costituenti di polisaccaridi, come la pectina. Gli acidi uronici, in particolare l’acido D-galatturonico e D-glucuronico, sono sostanze chimiche di grande interesse utilizzate nell’industria farmaceutica, cosmetica e alimentare come, tra le altre applicazioni, antiossidanti, agenti disintossicanti e inattivanti di varie sostanze nel corpo umano, precursori di acido ascorbico e reagenti chelanti.

Esempi di acidi uronici

Acido glucuronico

L’acido glucuronico è l’acido carbossilico formato dall’ossidazione del sesto atomo di carbonio del glucosio.

acido glucuronico
acido glucuronico

È, tra gli acidi uronici, il più importante in quanto la via dell’acido glucuronico è una via quantitativamente minore del metabolismo del glucosio.

Come la via del pentoso fosfato fornisce precursori biosintetici e converte alcuni zuccheri meno comuni in zuccheri che possono essere metabolizzati.

È altamente solubile in acqua e può legarsi a sostanze come ormoni, farmaci e tossine per facilitare il loro trasporto nell’organismo.

Questi legami coinvolgono legami O-glicosidici.  In questo modo l’acido glucuronico è in gran parte responsabile dell’eliminazione di sostanze velenose come i policlorobifenili.

Viene utilizzato anche come elemento costitutivo dell’acido ialuronico e come ingrediente cosmetico nelle creme idratanti e protettive per il trattamento della pelle

Acido gluconico

L’acido gluconico è l’acido carbossilico formato dall’ossidazione del primo carbonio del glucosio che ha proprietà antisettiche e chelanti.

acido gluconico
acido gluconico

Si trova in abbondanza nelle piante, nel miele e nel vino e può essere preparato mediante un processo di fermentazione. Conferisce un gusto acidulo rinfrescante a molti alimenti come vino, succhi di frutta,

Esso  e suoi derivati ​​possono essere utilizzati nella formulazione di prodotti farmaceutici, cosmetici e alimentari come additivi.

A causa della bassa tossicità, della bassa corrosività e della capacità di formare complessi idrosolubili con ioni metallici bivalenti e trivalenti, l’acido gluconico è ampiamente utilizzato in molti settori. Ad esempio, il δ-lattone viene utilizzato nell’industria alimentare come acidificante.

L’acido gluconico e i suoi sali sono stati utilizzati per molte applicazioni, ad esempio nei detergenti domestici, nei detergenti industriali, negli inchiostri, nelle vernici, nei coloranti, nella finitura dei metalli.

I suoi sali come, ad esempio, il gluconato di sodio, calcio e ferro, sono utilizzati per gli integratori alimentari, nell’industria farmaceutica e tessile

Acido galatturonico

L’acido galatturonico è l’acido carbossilico formato dall’ossidazione del gruppo ossidrile sul sesto carbonio del galattosio.

acido galatturonico
acido galatturonico

È il componente principale della pectina costituita da una catena di unità di acido galatturonico legate da legami α-1,4 glicosidici . La catena dell’acido galatturonico è parzialmente esterificata come esteri metilici. È utilizzato come additivo alimentare

Acido mannuronico

L’acido mannuronico è l’acido carbossilico formato dall’ossidazione del gruppo ossidrile e deriva dal mannosio. Costituisce, insieme all’acido guluronico un copolimero noto come alginato.  L’acido D-mannuronico rappresenta un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) di nuova concezione che ha anche effetti immunosoppressori insieme a proprietà antiossidanti.

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