La sodioammide il cui nome I.U.P.A.C. è ammoniuro di sodio è un composto avente formula NaNH2 che è usata, spesso in soluzione ammoniacale, nelle reazioni organiche per le sue caratteristiche basiche.
Si presenta sotto forma di solido cristallino a struttura tetraedrica di colore bianco quando è pura mentre nelle formulazioni commerciali è grigia a causa di impurezze di ferro dovute al suo processo di sintesi che, tuttavia, non pregiudicano le caratteristiche del composto.
Sintesi della sodioammide
La sodioammide è ottenuta in un processo sviluppato dal chimico tedesco Johannes Wislicenus nel 1892 per reazione del sodio con l’ammoniaca liquida in presenza di nitrato di ferro (III) quale catalizzatore secondo la reazione:
2 Na + 2 NH3 → 2 NaNH2+ H2
Può essere ottenuta anche dalla reazione tra idruro di sodio e ammoniaca:
NaH + NH3 → NaNH2+ H2
o per reazione dell’azoturo di sodio con idrogeno in presenza di platino quale catalizzatore:
NaN3 + H2 → NaNH2+ N2
Avendo caratteristiche basiche la sodioammide è adoperata per la deprotonazione di alcoli, alchini e molti gruppi funzionali che contengono protoni acidi come esteri e chetoni
La sodioammide è un composto ionico costituito dallo ione Na+ e dallo ione NH2– che è la base coniugata dell’ammoniaca ed è usata in situazioni in cui necessita una base forte in piccole quantità ed inoltre presenta piccole dimensioni che le consentono di accedere anche a siti ingombrati.
Come l’acqua, anche l’ammoniaca, dà infatti luogo alla autoionizzazione, secondo le reazione:
2 NH3 ⇌ NH4+ + NH2–
Reazioni
La sodioammide è usata per ottenere un acetiluro dalla deprotonazione di un alchino secondo la reazione:
C6H5C≡CH + NaNH2 → C6H5C≡C– + NH3 + Na+
La reazione della sodioammide con dialogenuri vicinali dà luogo alla formazione di alchini; ad esempio nel caso di dialogenuri geminali si ha:
R3C-CBr2CH3 + NaNH2 → R3C-CBr= CH2 + NH3 + NaBr
R3C-CBr= CH2 + NaNH2 → R3C-C≡ CH + NH3 + NaBr
Si decompone a 500-600 °C secondo la reazione:
6 NaNH2 → 6 Na + 4 NH3 + N2
Reagisce violentemente con l’acqua per dare ammoniaca e idrossido di sodio:
NaNH2 + H2O → NaOH + NH3
La sodioammide reagisce con acido cloridrico per dare cloruro di sodio e cloruro di ammonio:
NaNH2 + 2 HCl → NaCl + NH4Cl
Reagisce con l’acido nitrico per dare azoturo di sodio:
2 NaNH2 + 2 HNO3 → NaN3 + NaNO3 + 3 H2O
La sodioammide reagisce con il coke per dare cianuro di sodio e idrogeno:
NaNH2 + C → NaCN + H2
Usi
Viene utilizzata in molte reazioni chimiche specialmente nella sintesi organica e nella preparazione di alcuni coloranti come l’indaco e di diversi importanti composti organici come l’idrazina, il cianuro di sodio. E’ utilizzata anche nella sintesi di nitrili, ammine e una varietà di altri composti organici e nella sintesi di una varietà di prodotti farmaceutici, inclusi antibiotici, farmaci antinfiammatori.
Il vantaggio principale del suo utilizzo in laboratorio è il suo basso costo e la relativa stabilità. È anche facile da maneggiare e conservare tuttavia, la sua natura igroscopica può essere un limite, in quanto può assorbire l’umidità dall’aria influenzando i risultati degli esperimenti. Inoltre, la sua natura igroscopica può anche renderla difficile da conservare e maneggiare.
In futuro potrebbe essere utilizzata nello sviluppo di nuovi prodotti farmaceutici, nonché nella sintesi di nuovi composti organici. Inoltre, il suo utilizzo come catalizzatore in varie reazioni potrebbe essere ulteriormente esplorato e potrebbero essere condotte ulteriori ricerche sul suo meccanismo d’azione, nonché sulla sua potenziale tossicità e sugli effetti avversi negli esseri umani e negli animali