Cianoacetilene: reazioni, esperimento di Miller-Urey

Il prop-2-inonitrile noto come cianoacetilene è il più semplice dei cianopoliini, composti aventi formula generale HCnN con n=3,5,7, …
Esso, infatti, ha formula HC3N e struttura H-C≡C-C≡N. Il cianoacetilene presenta quindi un cianuro e due atomi di carbonio ibridati sp.

Si ritiene che potrebbe una specie importante della chimica dei composti prebiotici ed una delle principali componenti organiche nelle nubi interstellari.
Grazie a tecniche spettroscopiche la presenza di cianoacetilene è stata riscontrata nelle nubi interstellari, nella chioma della cometa Hale-Bopp e nell’atmosfera di Titano, il più grande dei satelliti naturali di Saturno.

Si pensa che sia il reagente iniziale per la formazione di molti cianopoliini interstellari ottenuti tramite reazioni chimiche che avvengono tra le molecole di metano innescate dalla radiazione ultravioletta proveniente dal Sole.

Esperimento  di Miller-Urey

L’esperimento di Miller-Urey condotto nel 1953 rappresenta la prima dimostrazione di come le molecole organiche si possono formare a partire da sostanze inorganiche più semplici.

L’idea nacque dal presupposto che nel mondo prebiotico non ci fosse ossigeno libero, ma idrogeno e altri gas quali metano e ammoniaca e acqua.

Halebopp031197 1 da Chimicamo
cometa Hale-Bopp

Nell’esperimento in due sfere, collegate tra loro da un sistema di tubi sigillati, contenenti rispettivamente acqua e idrogeno, metano e ammoniaca furono posti due elettrodi che fornivano scariche elettriche per simulare i fulmini.

L’acqua presente in una sfera era scaldata per indurre la formazione di vapore acqueo. Il sistema era poi raffreddato in modo che l’acqua potesse ricondensare e ricadere nella prima sfera per ripetere il ciclo. Le reazioni in uno stadio tra i componenti della miscela possono produrre acido cianidrico, formaldeide e altri composti intermedi come acetilene, cianoacetilene .

Dopo circa una settimana circa il 15% dell’idrogeno era diminuito e si erano formati composti organici tra cui anche amminoacidi.
Per questo oggi il cianoacetilene è utilizzato in numerose simulazioni come componente dell’atmosfera primitiva terrestre.

Reazioni del cianoacetilene

È una molecola instabile che subisce idrolisi in ambiente alcalino per dare la cianoacetaldeide O=CH-C≡N

Nella reazione del cianoacetilene con il cianato, si forma la citosina in una sequenza di reazione che coinvolge la cianovinilurea. Poiché la citosina si idrolizza abbastanza facilmente in uracile, queste reazioni costituiscono una sintesi prebiotica delle pirimidine.

In condizioni acquose prebiotiche, il cianoacetilene reagisce con la cianammide per dare citidina H2NCN e suoi derivati ma anche con cianato [OCN] o urea dare citosina e uracile.

Alla lunghezza d’onda di 185 o 206 nm dà luogo alla formazione di 1,3,5-tricianobenzene

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