Alcol cinnamilico: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’alcol cinnamilico è un composto organico avente formula C6H5CH=CHCH2OH presente in natura in resine, balsamo del Perù e nelle foglie della cannella in forma esterificata.

Presenta un gruppo benzenico a cui è legato un gruppo alcolico primario insaturo ed è quindi un alcol α,β-insaturo

Ha struttura

struttura alcol cinnamilico
alcol cinnamilico

Esso può quindi presentarsi sotto forma di due isomeri cis-trans sebbene debba essere indicato secondo la nomenclatura I.U.P.A.C come (2E)-3-fenilprop-2-en-1-olo in cui si utilizza la nomenclatura E-Z.

Proprietà

Si presenta sotto forma di un solido cristallino bianco e, se è impuro come un liquido giallo oleoso.

Come tutti gli alcoli ad elevato peso molecolare è scarsamente solubile in acqua ma è solubile in solventi organici come etanolo, etere etilico, glicerolo e diclorometano

Sintesi

La quantità di alcol cinnamilico presente in natura è molto esigua pertanto è necessario sintetizzarlo. La sintesi può avvenire secondo diverse modalità ma il composto di partenza è in ogni caso la cinnamaldeide

alcol cinnamilicoUna via sintetica che ha una resa del 95% prevede l’idrogenazione catalitica della cinnamaldeide per idrogenazione selettiva del gruppo carbonilico in presenza di un catalizzatore a base di osmio e carbonio.

Un altro metodo che ha una resa dell’80% prevede la riduzione della cinnamaldeide con sodio trimetossiboroidruro NaBH(OCH3)3.

La reazione avviene in presenza di etere etilico

Reazioni

La principale reazione dell’alcol cinnamilico è l’ossidazione in presenza di biossido di manganese che porta alla formazione di cinnamaldeide. Quest’ultima, per successiva ossidazione, dà l’acido 3-fenilpropanoico.

Usi

L’alcol cinnamilico è utilizzato prevalentemente per il suo profumo essendo un componente di molte composizioni floreali del lillà, giacinto e mughetto.

Costituisce inoltre la specie di partenza per ottenere esteri dalle piacevoli fragranze.
È inoltre utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura della persona, il lavaggio e la pulizia.
Può essere presente in prodotti per il controllo di parassiti per la sua azione biocida

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