Aldeide cinnamica: sintesi, reazioni, usi

L’aldeide cinnamica è una sostanza organica presente nell’olio essenziale di cannella che ha formula C6H5CH=CHCHO.
Può essere considerata come un derivato della acroleina per sostituzione di un idrogeno con un gruppo benzenico e pertanto viene anche detta β-fenilacroleina.

Stante la presenza di un doppio legame carbonio-carbonio l’aldeide cinnamica esiste sia nella forma cis che nella forma trans sebbene quella presente in natura è quella trans.
È costituita da un anello benzenico legato a un’aldeide insatura.

1024px Zimtaldehyd cinnamaldehyde.svg da Chimicamo
aldeide cinnamica

 

È  un liquido oleoso giallo dall’odore gradevole non solubile in acqua ma solubile in molti solventi organici come etere e cloroformio.

La storia dell’aldeide cinnamica risale alla notte dei tempi infatti era usata per trattamento dell’influenza, raffreddore e diarrea. I testi medici cinesi risalenti all’anno  659 descrivono le proprietà benefiche del composto.

L’aldeide cinnamica fu isolata per la prima volta dall’olio essenziale di cannella nel 1834. I chimici francesi Jean-Baptiste e Eugène-Melchior Péligot isolarono per la prima volta l’aldeide cinnamica dall’olio essenziale di cannella. Il chimico triestino Luigi Chiozza sintetizzò il composto nel 1854.

Sintesi dell’aldeide cinnamica

L’aldeide cinnamica è ottenuta tramite una reazione di condensazione della benzaldeide con acetaldeide in ambiente basico.

Nel primo stadio della reazione l’acetaldeide viene deprotonata dalla base formando uno ione enolato che è stabilizzato per risonanza.

L’enolato è un forte nucleofilo e attacca il gruppo carbonilico della benzaldeide con formazione di un intermedio che, a seguito di disidratazione, si trasforma in aldeide cinnamica

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Reazioni

L’aldeide cinnamica presenta le caratteristiche generali delle aldeidi aromatiche. Può dar luogo a reazioni di addizione a causa della presenza del doppio legame carbonio-carbonio.

L’aldeide cinnamica reagisce con il bromo per dare il dibromuro di cinnamaldeide a seguito della rottura del doppio legame carbonio-carbonio:
C6H5CH=CHCHO + Br2 → C6H5CHBrCHBrCHO

Si ossida lentamente all’aria e in presenza di reagenti come quello di Tollens si trasforma in acido cinnamico:
C6H5CH=CHCHO + [O] → C6H5CH=CHCOOH

In presenza di forti ossidanti come il permanganato di potassio si trasforma, in ambiente acido, in acido benzoico:
C6H5CH=CHCHO → C6H5COOH

In presenza di agenti riducenti come il litio alluminio idruro che non riduce il doppio legame si trasforma in alcol cinnamilico:
C6H5CH=CHCHO → C6H5CH=CHCH2OH

Usi

L’aldeide cinnamica è usata come fungicida e come insetticida in agricoltura per le larve di zanzare.

È nota come inibitore della corrosione per l’acciaio e altre leghe ferrose in fluidi corrosivi come l’acido cloridrico.
Può essere utilizzata in combinazione con componenti aggiuntivi come agenti disperdenti, solventi e altri tensioattivi.

L’uso principale  è come additivo alimentare per migliorare il sapore o l’odore di prodotti alimentari come gomme da masticare, prodotti di cioccolato, bevande a base di cola, gelati, bevande analcoliche e vermouth.

Il composto viene anche aggiunto a una serie di cosmetici e prodotti per la cura della casa come deodoranti, detergenti, collutori, profumi, saponi e dentifrici.

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