Triossano: struttura, sintesi

Il  triossano è un composto organico eterociclico costituito da un anello a sei termini di cui tre atomi di carbonio e tre atomi di ossigeno. Se nella molecola non vi sono sostituenti esso ha formula C3H6O3 e si presenta in tre forme isomere ovvero l’1,2,3, l’ 1,2,4,-triossano e l’ 1,3,5. Di queste forme isomere l’ 1,2,4,-triossano e 1,3,5-triossano hanno maggior importanza.

Struttura del triossano

L’eterociclo, la cui struttura è mostrata in figura, presenta due atomi di ossigeno adiacenti che formano un gruppo funzionale perossidico. Gli  altri atomi di ossigeno danno luogo a un gruppo etereo.

1,2,4 Triossano
1,2,4 Triossano

Sebbene l’1,2,4,-triossano non sia stato isolato, né caratterizzato ma studiato solo da un punto di vista computazionale costituisce un elemento strutturale di alcuni composti organici più complessi. La chimica computazionale unisce le nozioni di chimica teorica all’informatica per ottenere le strutture e le proprietà delle molecole.

L’artemisinina, principio attivo dell’Artemisia annua contiene l’anello dell’1,2,4,-triossano ed è usata come farmaco antimalarico. La scissione del  gruppo perossidico che avviene in presenza del parassita della malaria dà luogo alla formazione di radicali che risultano dannosi per il Plasmodium falciparum che è il protozoo parassita più pericoloso trasmesso dalla zanzara Anopheles.

Tuttavia all’artemisinina e ai suoi derivati sono associati problemi come il costo elevato, la scarsa solubilità in solventi sia idrofili che idrofobi, e la limitata disponibilità da fonti naturali. Pertanto si sono sviluppate nell’ambito della chimica organica metodologie per l’ottenimento del composto per via sintetica.

E’ un solido bianco  volatile moderatamente solubile in acqua che ha un odore caratteristico che ricorda quello del cloroformio; è il trimero ciclico stabile della formaldeide in cui sono presenti tre atomi di carbonio alternati a tre atomi di idrogeno.

Sintesi

Esso può essere ottenuto dalla condensazione acido-catalizzata della formaldeide tramite una trimerizzazione ciclica in un processo continuo:

sintesi
sintesi

L’ 1,3,5-triossano è usato elettivamente come monomero per la produzione di resine poliacetaliche ad alto peso molecolare. Esse per le loro caratteristiche di resistenza e rigidità sono tra i materiali termoplastici più utilizzati. Hanno elevato modulo di elasticità e l’alta tenacità nei settori più svariati e soprattutto nell’ambito della meccanica fine

 

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Reagente limitante: esercizi svolti

Si definisce reagente limitante di una reazione chimica quella specie che si consuma per prima e che determina la quantità dei prodotti di reazione. Per...