Trifluorometano: sintesi, reazioni, usi
Il trifluorometano, noto anche come fluoroformio, è un alomentano con formula CHF3 analogo al cloroformio che ha formula CHCl3
È un sottoprodotto della produzione di teflon, polivinilidenfluoruro, refrigeranti, agenti estinguenti e schiume.
È anche un pericoloso gas serra per la sua stabilità e ha un potenziale di riscaldamento globale stimato 11.700 volte maggiore rispetto a quello del biossido di carbonio
Proprietà
È un gas scarsamente solubile in acqua, solubile in etanolo, acetone, etere etilico, benzene, tetracloruro di carbonio, insolubile in glicole etilenico e glicerolo
Ha una geometria tetraedrica ma, a causa della presenza dell’idrogeno che ha un’elettronegatività minore del fluoro, ha un momento di dipolo non nullo e pari a 1.649 D. È un acido debolissimo con un valore di pKa di 25
Tra i 1000 e 1400 °C dà luogo a decomposizione termica e i principali prodotti della reazione sono tetrafluoroetilene e fluoruro di idrogeno
Sintesi del trifluorometano
Nel 1894 il chimico francese Maurice Meslans ottenne per la prima volta trifluorometano facendo reagire lo iodoformio con fluoruro di argento
CHI3(s) + 3 AgF(s) → CHF3(g) + 3 AgI(s)
La reazione, tuttavia, avvenne in modo violento e si attuarono altre vie sintetiche come, ad esempio la reazione tra iodoformio e una miscela di fluoruro di mercurio (II) e fluoruro di calcio.
Attualmente si ottiene dalla reazione tra cloroformio e acido fluoridrico:
CHCl3 + 3 HF → CHF3 + 3 HCl
Reazioni del trifluorometano
Il fluoroformio reagisce con gli alcossidi di metalli alcalini come sodio e potassio per dare i corrispondenti alcoli
Ad elevate temperature, in presenza di ossigeno, si forma il difluoruro di carbonile secondo la reazione:
2 CHF3 + O2 → 2 COF2 + 2 HF
In presenza di iodio e ossigeno si forma trifluoroiodometano, acido fluoridrico e biossido di carbonio:
3 CHF3 +2 I2 + O2 → 2 CF3I +3 HF + CO2
Il trifluorometano reagisce con il bromo per dare bromotrifluorometano e acido bromidrico:
CHF3 + Br2 → CBrF3 + HBr
Usi
È utilizzato nei sistemi di refrigerazione, come i condizionatori delle automobili. Inoltre è usato nell’ industria dei semiconduttori e come estinguente della fiamma. È il precursore del gruppo trifluorometilico che si trova in alcuni prodotti farmaceutici per modulare le proprietà fisico-chimiche e per aumentare l’affinità di legame delle molecole del farmaco.
