Iodoformio: sintesi, meccanismo
Lo iodoformio o triiodometano ha formula CHI3 si presenta sotto forma di polvere gialla cristallina dal tipico odore di trielina.
In medicina è utilizzato come antisettico di uso topico in polvere o in pomata e per via orale nelle amebiasi intestinali.
Sintesi
Lo iodoformio fu ottenuto per la prima volta nel 1822 per reazione di vapori di iodio con vapori su carboni ardenti e attualmente. Viene sintetizzato, tra l’altro, tramite le reazione aloformio in cui un metilchetone è trattato in soluzione basica con un eccesso di alogeno. I prodotti di reazione sono un anione carbossilato e aloformio (HCX3). Tale reazione è tipica dei chetoni metilici: gli altri chetoni, infatti, danno luogo, nelle condizioni predette a una α- alogenazione, ma la reazione non prosegue ulteriormente.
Meccanismo
Il meccanismo di reazione prevede un primo stadio in cui lo ione OH– , agendo come base, rimuove un idrogeno in α per dare l’enolato stabilizzato per risonanza.
Nel secondo stadio l’enolato, agendo da nucleofilo, reagisce con l’alogeno per dare il chetone alogenato.
Questi due stadi si ripetono due volte per dare il chetone trialogenato
Nello stadio successivo lo ione OH–, agendo da nucleofilo attacca il carbonio carbonilico .
Si ha la conseguente rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di una carica negativa sull’ossigeno
Si ha poi la nuova formazione del doppio legame carbonio-ossigeno con espulsione del gruppo CX3– con conseguente formazione dell’acido carbossilico
Successivamente si verifica la protonazione dell’anione trialometilico e la formazione dell’anione carbossilato.
La reazione dello iodoformio è usata nell’ambito dell’analisi qualitativa organica per l’identificazione dei metilchetoni.
Tale reazione detta reazione di Lieben prende il nome del suo scopritore, il chimico austriaco Adolf Lieben.
Solo un metilchetone può dar luogo a tale tipo di reazione in quanto solo il gruppo metilico contiene, sul carbonio in α al carbonile, tre atomi di idrogeno necessari per la reazione dello iodoformio.
