Sistemi benzilici: risonanza

I sistemi benzilici contengono il benzile che è un gruppo funzionale avente formula C6H5CH2. Esso può essere considerato come derivante formalmente dal toluene per allontanamento di un idrogeno legato al gruppo -CH3.

Risonanza

I carbocationi benzilici mostrano una stabilità analoga a quella dei carbocationi allilici essendo anch’essi stabilizzati per risonanza

carbocatione
carbocatione

 

Si noti che nelle strutture di risonanza la carica positiva si trova in posizione orto o para dell’anello benzenico piuttosto che nella posizione meta.

A causa della particolare stabilità di tali cationi, essi si formano rapidamente quali intermedi nelle reazioni chimiche.  Ad esempio gli alogenuri benzilici  nelle reazioni di sostituzione nucleofila  che avvengono tramite meccanismo SN1 si ha la formazione del carbocatione.

sostituzione nucleofila
sostituzione nucleofila

 

 

Anche i radicali benzilici C6H5CH2 sono insolitamente stabili poiché l’orbitale contenente il radicale può allinearsi con il sistema  π dell’anello benzenico.

 

radicale
radicale

I radicali benzilici si formano quando, ad esempio, si ha una scissione omolitica nella molecola Br2 promossa da luce o calore.

Dopo la fase di iniziazione in cui si forma Br∙ quest’ultimo sottrae uno degli idrogeni benzilici per formare un radicale benzilico. Segue la  propagazione in cui il radicale benzilico reagisce con un’altra molecola di bromo per dare il prodotto di reazione. In esso i un idrogeno benzilico viene sostituito dal bromo

meccanismo

Tra i composti più noti contenenti il gruppo benzile vi è il benzoato di benzile. Esso è l’estere dell’acido benzoico e dell’alcol benzilico.

 

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