Reazioni di eliminazione E2: cinetica, meccanismo

Nelle reazioni di eliminazione un protone e un gruppo uscente sono eliminati da due atomi di carbonio adiacenti con formazione di un doppio o un triplo legame.

Le reazioni di eliminazione così come quelle di sostituzione nucleofila possono avvenire secondo un meccanismo che prevede la formazione di un carbocatione o secondo un meccanismo concertato.

L’acronimo E2  indica Eliminazione e il numero 2 dà conto del fatto che lo stadio che determina la velocità della reazione è bimolecolare.

Cinetica

La velocità della reazione segue una legge cinetica del secondo ordine del tipo v = k[R-X] [B] . Si ha quindi una dipendenza del primo ordine sia rispetto al substrato che alla base.

La reazione ha quindi una velocità che dipende sia dal substrato RX che dalla base B che deve essere anche un buon nucleofilo.

Meccanismo

L’eliminazione è concertata, cioè è contemporanea alla formazione del doppio legame. La reazione E2 , non passando attraverso un carbocatione, non è accompagnata da riarrangiamenti come accade nella E1.

E2 meccanismo

Il profilo della reazione rappresentato in figura ha un solo picco corrispondente allo stato di transizione a conferma che la reazione avviene con un unico intermedio

coordinata di reazione E2

Basi forti e un solventi poco polari fanno prevalere i processi E2 e SN2 rispetto ai processi E1 e SN1 e generalmente l’Eprevale sull’SN2. Il substrato deve essere tale da non dare carbocationi stabili in quanto in tal caso si verificherebbe una reazione E1. Gli alogenuri alchilici secondari e terziari in presenza di nucleofili che sono anche basi forti danno prevalentemente prodotti di eliminazione. La reazione che avviene secondo il meccanismo di tipi SN2 è infatti cineticamente sfavorita

Osservazioni sperimentali sulla stereochimica delle reazioni E2 ci fanno comprendere che la reazione è stereospecifica. Si verifica una trans eliminazione con formazione dell’alchene più stabile secondo la regola di Zaitsev.

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