Reazione di Bucherer Bergs: sintesi dell’idantoina

La  reazione di Bucherer Bergs è una reazione multicomponente in cui almeno tre reagenti danno luogo in un solo stadio ad un prodotto di reazione. Esso  contiene parti essenziali di tutti i componenti iniziali. Deve il suo nome al chimico tedesco Hans Theodor Bucherer che sintetizzò molti composti organici.

L’idantoina avente formula C3H4N2O2 da cui, per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti radicali organici, si ottiene una serie di composti detti genericamente idantoine è un composto eterociclico. I derivati dell’idantoina trovano largo impiego clinico nel trattamento delle sindromi epilettiche e, in minor misura, nelle aritmie cardiache.

Sintesi dell’idantoina

La sintesi dell’idantoina detta reazione di Bucherer Bergs avviene per reazione di un composto carbonilico (aldeide o chetone) con 2 equivalenti di cianuro di potassio e 4

idantoina
idantoina

equivalenti di ammonio carbonato. Poiché il meccanismo della reazione prevede l’iniziale formazione di una cianidrina tale sintesi può essere condotta  a partire da una cianidrina con ammonio carbonato.

La reazione di Bucherer Bergs è una delle tipiche reazioni multicomponente spesso indicate con l’acronimo MCR (Multi-Component Reaction). Sono reazioni spesso organiche in cui sono coinvolti almeno tre reagenti diversi, detti building blocks. Si ottiene un unico prodotto di reazione che contiene frammenti dei tre reagenti. Questi ultimi si combinano tra loro in maniera sequenziale per dare prodotti altamente selettivi con alte rese.

Meccanismo della reazione di Bucherer Bergs

Il meccanismo della reazione prevede l’attacco dello ione cianuro al carbonio carbonilico con conseguente formazione di una cianidrina.

Bucherer Bergs
Bucherer Bergs

La cianidrina è attaccata da NH3 derivante dal carbonato di ammonio e avviene una reazione di sostituzione nucleofila SN2 con formazione di un α-amminonitrile.

La reazione di quest’ultimo con il diossido di carbonio porta alla formazione dell’acido ciano-carbammico. Esso, mediante ciclizzazione intramolecolare, dà il 5-immino-ossazolidin-2-one che si traspone a idantoina 5,5- disostituita.

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