Reazione di Blanc: clorometilazione, meccanismo

La reazione di Blanc nota anche come clorometilazione di Blanc è una reazione in cui un gruppo clorometil- è introdotto in un anello aromatico.

La reazione di Blanc prende il nome dal suo scopritore, il chimico francese, Gustave-Louis Blanc.
Essa è utilizzata nella sintesi di prodotti della chimica fine, prodotti chimici usati in agricoltura, coloranti, profumi, additivi di polimeri in quanto il gruppo – CH2Cl può essere facilmente convertito in –CH2OH, -CHO, -CH2CN, -CH2NH2, – CH3 ecc.

Questa reazione, che è paragonabile a un’alchilazione di Friedel-Crafts , è utile per la preparazione di areni clorometilati

L’esempio più semplice è costituito dalla reazione del benzene con formaldeide e cloruro di idrogeno gassoso in presenza di ZnCl2 o SnCl4 che agiscono da catalizzatori e può essere così schematizzata

C6H6 + HCHO + HCl → C6H5CH2Cl

La presenza di un gruppo attivante presente sull’anello benzenico aumenta la velocità della reazione.

Il catalizzatore che agisce da acido di Lewis, analogamente a quanto avviene nell’alchilazione di Friedel-Crafts, serve ad attivare la formaldeide e pertanto se ne deve usare una quantità stechiometrica.

Meccanismo della reazione di Blanc

Il meccanismo della reazione è riportato in figura:

reazione di blanc
reazione di blanc

Nelle condizioni della reazione si ha la protonanazione del gruppo carbonilici della formaldeide rendendo il carbonio molto più elettrofilo. L’aldeide è quindi attaccata dagli elettroni  aromatici. Successivamente è ripristinata l’aromaticità. L’alcol benzilico così formato è rapidamente convertito in cloruro nelle condizioni di reazione.

Si forma un intermedio carbocationico in cui la carica positiva si trova in posizione orto o para rispetto al sostituente. La successiva perdita di uno ione H+ porta a un derivato idrossimetilico che per successiva reazione con HCl porta al prodotto clorometilato.

 

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