Reazione di Biginelli: prodotti, meccanismo

La reazione di Biginelli prende il nome dal chimico italiano  Pietro Biginelli nato a Palazzolo Vercellese nel 1860 che apportò un notevole contributo allo sviluppo della chimica organica.
La reazione di Biginelli risale al 1891 ed è una reazione catalizzata da un acido di Brønsted e Lowry  o da un acido di Lewis

Essa avviene tra un β-chetoestere, un’aldeide arilica e l’urea  con ottenimento del 3,4-diidropirimidin-2-one noto con l’acronimo di DHPM mostra attività biologiche come:

  • antivirale
  • antiinfiammatorio
  • antibatterico
  • antitumorale
  • antiipertensivo

ed è utilizzato nell’industria farmaceutica

Essa assume particolare importanza in quanto costituisce il tipico esempio di reazione multicomponente (MCR dall’inglese Multi-component reactions).

Tali reazioni furono studiate solo a partire dal 1975 e avvengono in un unico stadio tra almeno tre diversi reagenti. Si ottiene  un prodotto di reazione che contiene parti essenziali di tutti i reagenti iniziali. Ciò comporta il vantaggio di un minor numero di operazioni richieste per la purificazione associato a una frequente resa maggiore. Il solvente più utilizzato per condurre la reazione è l’etanolo mentre i catalizzatori più largamente usati sono il nitrato di ferro (III) nonaidrato, il tetracloruro di titanio e il cloruro di indio.

Lo schema generale della reazione è il seguente

schema generale
schema generale

Meccanismo della reazione di Biginelli

I primi studi sul meccanismo della reazione di Biginelli vennero condotti quaranta anni dopo la sua scoperta da Folkers and Johnson  ma solo nel 1997 Kappe, con l’ausilio di tecniche quali l’NMR che dimostrò come la reazione avesse luogo.

Nel primo stadio avviene l’attacco nucleofilo dell’urea all’aldeide aromatica con alcune somiglianze con la condensazione di Mannich; l’intermedio si disidrata e, dopo la reazione con il β-chetoestere enolizzato, l’addotto dà una condensazione con il gruppo –NH2 dell’urea. . Si ottiene  il prodotto ciclico detto anche prodotto di Biginelli.

meccanismo
meccanismo

 

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