Reagente di Meerwein: sintesi, usi

Il reagente di Meerwein deve il suo nome al suo scopritore, il chimico tedesco Hans Meerwein. Il tetrafluoroborato di trietilossonio ha formula [(CH3CH2)3O]BF4 ed è costituito dal catione (CH3CH2)3O+ e dall’anione BF4.

download 1 da ChimicamoIn generale con il nome di reagente o sale di Meerwein sono indicati i sali di trialchilossonio utilizzati per l’alchilazione dell’ossigeno presente nelle ammidi e lattami.

I sali di trialchil ossonio  sono tossici irritanti ma rispetto ad altri agenti alchilanti, i pericoli sono minimizzati in quanto i sali ossonio sono solubili in acqua e non volatili.

Sintesi del reagente di Meerwein 

Viene sintetizzato a partire da etere etilico, BF3 e clorometilossirano più noto come epicloridina:

4 CH3CH2OCH2CH3 ∙ BF3 + 2 CH3CH2OCH2CH3 + C3H5ClO → 3 [(CH3CH2)3O]BF4 + B[(OCH(CH2Cl)CH2OEt]3

Il tetrafluoroborato di trietilossonio deve essere conservato in etere etilico o in diclorometano a una temperatura compresa tra 0 e 5°C a causa delle sue proprietà igroscopiche infatti dà luogo a una reazione di degradazione a contatto con l’acqua:

[(CH3CH2)3O]+BF4 + H2O → (CH3CH2)2O + CH3CH2OH + HBF4

Usi

Il reagente di Merween è un ottimo agente etilante in grado di convertire gli alcoli ad eteri a pH neutro.

Tra le reazioni in cui è usato il reagente di Meerwein vi è la conversione di alcossisilani a partire da fluorosilani

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