Reagente di Lawesson: sintesi, usi

Il reagente di Lawesson fu ottenuto per la prima volta nel 1956 nell’ambito degli studi delle reazioni degli areni con P4S10. Solo successivamente che il chimico svedese Sven Olov Lawesson divulgò questa sostanza  usata quale agente solforante.

Ha formula molecolare C14H14O2P2S4 ed è costituito da un anello a quattro termini in cui si alternano fosforo e zolfo

struttura
struttura

 

Sintesi del reagente di Lawesson

Il reagente di Lawesson è preparato mescolando a caldo anisolo C6H5OCH3 con decasolfuro di pentafosforo P4S10 secondo la reazione:

4 C6H5OCH3 + P4S10 =2 C14H14O2P2S4 + 2 H2S

La reazione è protratta fin quando la miscela diventa limpida e non si forma ulteriormente H2S ed è poi cristallizzata con toluene o xilene.

In generale le reazioni che coinvolgono il reagente di Lawesson avvengono con la forma aperta della molecola che è stabilizzata per risonanza:

stabilizzazione per risonanza
stabilizzazione per risonanza

 

e avvengono per conversione di un gruppo carbonilico in un gruppo tiocarbonilico.

Usi

Inoltre il reagente di Lawesson può essere usato quale agente solforante di composti carbonilici α,β- insaturi, esteri, lattoni, ammidi, chinoni e lattami.

Un esempio è fornito dalla reazione tra un chetone e il reagente di Lawesson che porta alla formazione di un tiochetone

tiochetone
tiochetone

 

In generale la reazione di solforazione può essere schematizzata come:

solforazione
solforazione

 

Va menzionato uno dei metodi di sintesi del tiofene a partire da un dichetone. Nel primo stadio della reazione i due gruppi >C=O sono convertiti in C=S e successivamente avviene la reazione di ciclizzazione

tiofene
tiofene

 

 

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