Olimpicene, storia, appicazioni

L’olimpicene è un idrocarburo avente formula C19H12 a cinque anelli di cui quattro sono anelli aromatici uniti tra loro. Ha 18 elettroni π ed essendo una molecola planare rientra nell’ambito dei composti aromatici. Presenta una struttura simile al benzo[c]fenantrene, idrocarburo policiclico aromatico, che ha formula C18H12 ed è costituito dalla fusione di quattro anelli benzenici.

Il benzo[c]fenantrene differisce, quindi dall’olimpicene per la mancanza del quinto anello non aromatico, ed inoltre non è planare come dimostrato da studi effettuati mediante cristallografia a raggi X. Tuttavia il benzo[c]fenantrene è, come l’olimpicene, un solido bianco apolare e solubile in solventi organici apolari.

Presenta un’analogia con il reticolo bidimensionale a strato singolo di atomi di carbonio presente nel grafene e pertanto i nuovi metodi sintetici dell’olimpicene hanno indotto i ricercatori a cercare un modo per facilitare la produzione di grafene che presenta una varietà di applicazioni essendo un materiale ultrasottile 200 volte più resistente dell’acciaio, flessibilissimo e ottimo conduttore di calore ed elettricità.

Storia dell’olimpicene

L’idea di tributare ai giochi olimpici una molecola la cui forma ricordasse i cinque cerchi che campeggiano sulla bandiera olimpica, issata ad ogni edizione dei Giochi, venne al chimico Graham Richards dell’Università di Oxford e membro del consiglio della Royal Society of Chemistry per celebrare le Olimpiadi di Londra del 2012.

Gli anelli olimpici intrecciati rappresentano l’unione dei cinque continenti, mentre i cinque colori ad essi associati ovvero blu, giallo, nero, verde, rosso e il bianco dello sfondo furono scelti da Pierre de Coubertin, conosciuto per essere stato il fondatore dei Giochi olimpici moderni, perché erano quelli utilizzati in tutte le bandiere del mondo sino a quel momento.

struttura olimpicene da Chimicamo
struttura dell’olimpicene

Fu bandito un concorso per trovare un metodo sintetico per ottenere una molecola la cui forma ricordasse i cinque cerchi olimpici. Il concorso non destò un grande interesse ma il professor David Fox dell’Università di Warwick e un suo collaboratore Anish Mistry, accettarono la sfida e tentarono una sintesi che portò alla struttura desiderata a cui fu dato il nome di olimpicene.

La sintesi di questa struttura unica fu fatta attraverso un difficile e lungo processo in sette fasi basato in gran parte sulla chimica risalente agli anni ’60. Tuttavia fu fatto notare dal mondo accademico che, al contrario degli anelli olimpici che sono interconnessi, l’olimpicene presentava anelli tangenti tra loro e pertanto una somiglianza maggiore poteva essere ottenuta utilizzando i catenani.

Una tale molecola avente formula C228H236F72N12O30P12 costituita da catenani era comunque stata ottenuta nel 1994 piuttosto che tangenti come nell’Olympicene, e che una migliore somiglianza potrebbe essere realizzata utilizzando i catenani. Una molecola olimpica a base di catenano è stata sintetizzata nel 1994 dal chimico britannico Sir James Fraser Stoddart a cui era stato dato il nome di olimpiadano.

Caratterizzazione dell’olimpicene

La caratterizzazione dell’olimpicene costituiva comunque una sfida ardua poiché il microscopio ottico a scansione non era in grado di risolvere i singoli atomi in una molecola larga 1.2 nanometri ovvero circa 100.000 volte più sottile di un capello umano.

immagine dellolimpicene da Chimicamo
immagine dell’olimpicene

Anche il microscopio a scansione a effetto tunnel, non dava una risoluzione adeguata pertanto si richiese la collaborazione dell’IBM Research di Zurigo che disponeva di un microscopio a forza atomica senza contatto, una tecnica di imaging che misura l’interazione tra gli elettroni su una sonda di scansione con gli elettroni in una molecola.

Grazie a questa tecnologia e alla collaborazione del Dr. Leo Gross, uno dei maggiori esperti al mondo in questo ramo che già nel 2009 aveva caratterizzato il pentacene, costituito da cinque anelli benzenici condensati in forma lineare si poté visualizzare la molecola dell’olimpicene con notevole precisione

Applicazioni

Nuovi, più recenti e più rapidi metodi sintetici dovuti al professor Igor Alabugin, del Dipartimento di Chimica e Biochimica alla Florida State University, hanno consentito di sintetizzare la molecola in due sole fasi aprendo la strada a possibili applicazioni. La scoperta fu fatta, per fortunata coincidenza, poco prima dei Giochi Olimpici invernali del 2018.

batterie con olimpicene drogato 1 da Chimicamo
batterie con olimpicene drogato

Le molecole di olimpicene e quelle funzionalizzate sono studiate come materiali anodici per batterie agli ioni litio. La funzionalizzazione con gruppi elettrondonatori  come -OCH3, -NH2  e -OH aumenta la tensione della cella e quello sostituito con -OCH3 mostra una tensione massima di 1.60 V, maggiore di quella dei nanotubi di carbonio.

Tuttavia le applicazioni dell’olimpicene e dei suoi radicali sono limitate perché necessitano di ingombranti gruppi protettivi per poterli stabilizzare. Nel 2023 ricercatori cinesi dell’Università di Hunan hanno  drogato la molecola con il boro tramite una reazione a uno stadio.

Questi composti del boraolimpicene mostrano una stabilità chimica sorprendente e proprietà elettroniche che potrebbero vederli trovare impiego nell’elettronica organica e un possibile utilizzo sarebbe per la prossima generazione di celle solari e fonti di illuminazione ad alta tecnologia come i diodi a emissione di luce (LED) e sensori sofisticati.

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