Composti aromatici: proprietà

I composti aromatici contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura ovvero uno o più sistemi ciclici a struttura planare. In essi tutti gli atomi coinvolti condividono tramite i loro orbitali p un totale di 4n+2 elettroni con n numero positivo.

Gli esempi che sono in genere proposti si riferiscono al benzene che è il capostipite dei composti aromatici o ai suoi derivati come toluene, xilene, fenolo, benzaldeide o naftalene.

Se il benzene ha un solo sostituente il suo nome è quello previsto dalla I.U.P.A.C. sebbene siano largamente diffusi i nomi d’uso.

Nomenclatura dei composti aromatici

Esistono numerosi nomi storicamente comuni per le strutture aromatiche. Questi nomi sono spesso usati a favore della nomenclatura IUPAC standardizzata. Ad esempio, il metilbenzene è spesso indicato come toluene e il dimetilbenzene è spesso chiamato xilene.

Se sono presenti due sostituenti sono possibili tre isomeri a seconda della loro posizione reciproca. Il composto che ha due gruppi su atomi di carbonio adiacenti è detto orto. Esso è indicato come ‘o’ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione orto viene indicata come posizione 1,2-.

3 s2.0 B9780128044926000022 u02 15 9780128044926 1 da ChimicamoSe i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio in modo alternato il composto è denominato meta. Esso è  indicato come ‘m-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,3-.

Se i due sostituenti sono presenti su atomi di carbonio opposti il composto è denominato para. Esso è indicato come ‘p-‘ mentre secondo la nomenclatura I.U.P.A.C. la posizione meta è indicata come posizione 1,4-.

Proprietà

Sono generalmente apolari e immiscibili con l’acqua. A causa della loro scarsa reattività, sono utilizzati come solventi di altri composti non polari. A causa del loro elevato rapporto tra carbonio e idrogeno, i composti aromatici sono caratterizzati da una fiamma gialla fuligginosa. Sono gli elementi costitutivi di molti prodotti chimici e polimeri.

Reattività

I composti aromatici godono della peculiarità di essere stabilizzati per risonanza. Pertanto a differenza dei composti insaturi come alcheni e alchini, non danno abitualmente reazioni di addizione che comporterebbero la rottura di un doppio legame con conseguente perdita dell’aromaticità.

I composti aromatici possono quindi dar luogo a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel Crafts.

Se nel composto aromatico è presente un sostituente a seconda che esso sia un attivante o disattivante l’anello sarà più o meno reattivo nei confronti dell’elettrofilo.

Inoltre l’orientazione della sostituzione avverrà in orto-para in presenza di gruppi attivanti o in meta in presenza di gruppi disattivanti.

Gli alogenuri arilici possono dare reazioni di sostituzione nucleofila aromatica tramite un meccanismo di addizione-eliminazione.

 

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