Nomenclatura dei composti eterociclici

La nomenclatura dei composti eterociclici è complicata a causa dell’esistenza di molti nomi comuni oltre alla nomenclatura tradizionale

I composti eterociclici sono sostanze a struttura ciclica contenenti almeno un atomo diverso dal carbonio come ossigeno, zolfo e azoto. Tutti gli elementi in grado di formare legami covalenti con il carbonio, purché presentino valenze superiori a uno, possono entrare a far parte delle strutture cicliche. Da ciò deriva il grandissimo numero e la varietà dei composti eterociclici esistenti o potenzialmente preparabili.

Inoltre, molti sistemi ciclici contengono più eteroelementi uguali o diversi tra loro in anelli che possono comprendere pochi o molti membri benché quelli a cinque o a sei membri siano di gran lunga i più frequenti. Un fattore distintivo di una struttura ciclica è il grado di insaturazione che, attraverso gradi intermedi può raggiungere il valore proprio delle strutture aromatiche.

La nomenclatura dei composti eterociclici secondo la I.U.P.A.C. è il sistema di Hantzsch-Widmann che risulta essere il più sistematico e generalizzato in quanto applicabile a sistemi da tre a dieci termini.

Secondo questo criterio di nomenclatura dei composti eterociclici i composti monociclici contenenti uno o più eteroatomi vengono chiamati con nomi ottenuti dalla combinazione di un appropriato prefisso come da tabella 1 che indica gli eteroatomi presenti e da un suffisso come da tabella 2 che indica il numero di termini che compongono l’anello.

Pertanto i composti eterociclici vengono denominati combinando prefisso, radice e suffisso adatti. La radice indica la dimensione dell’anello e il suffisso o la desinenza indicano il grado di insaturazione o saturazione dell’anello. Nella nomenclatura sostitutiva, il nome dell’eterociclo è incluso dal nome del carbociclo e da un prefisso che indica l’eteroatomo

Tabella 1: prefissi nella nomenclatura dei composti eterociclici

Prefissi nella nomenclatura Hantzsch-Widmann

Elemento

Valenza

Prefisso

Ossigeno II Ossa-
Zolfo II Tia-
Azoto III Aza-
Fosforo III Fosfa-
Arsenico III Arsa-
Silicio IV Sila-

Tabella 2: suffissi nella nomenclatura dei composti eterociclici

Quadro dei suffissi nella nomenclatura dei composti eterociclici

Dimensioni dell’anello

Anelli non azotati

Anelli azotati

Con massima insaturazione (*) Con un solo doppio legame Saturi Con massima insaturazione (*) Con un solo doppio legame Saturi
3 -irene -irano -irina -iridina
4 -ete -etene -etano -ete -etina -etidina
5 -olo -olene -olano -olo -olina -olidina
6 -ino -ano -ina (**)
7 -epino -epano -epina (**)
8 -ocino -ocano -ocina (**)
9 -onino -onano -onina (**)
10 -ecino -ecano -ecina (**)

(*) corrispondente al massimo numero di doppi legami non cumulati compatibilmente con la valenza degli eteroatomi

(**) si mette il prefisso “periidro” al nome del corrispondente composto saturo

Inoltre il suffisso può cambiare per anelli aventi lo stesso numero di termini ma con grado di insaturazione diverso e a seconda che sia presente azoto o meno. Il grado di insaturazione viene anche indicato con dei prefissi “diidro” , “tetraidro” ecc. posti davanti al nome del corrispondente sistema a massima insaturazione.

La molteplicità di uno stesso eteroatomo viene indicata con un prefisso “di”, “tri” ecc. messo davanti al nome appropriato. Nella formulazione del nome di composti contenenti due o più eteroatomi l’ordine di citazione di questi deve seguire la sequenza riportata in Tabella 1. La posizione del singolo eteroatomo contenuto in un anello eterociclico determina la numerazione delle posizioni del composto assumendo come posizione 1 quella occupata dell’eteroatomo stesso. Se uno stesso eteroatomo compare più volte nella struttura del composto, la numerazione delle posizioni deve essere tale da assegnare agli eteroatomi i numeri più bassi.

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