Idrogenazione degli alcheni

L’idrogenazione degli alcheni comporta la loro riduzione e la rimozione del doppio legame

Gli alcheni sono composti organici che presentano un doppio legame carbonio-carbonio e hanno formula generale CnH2n

Gli alcheni, danno reazioni di addizione  per rottura del legame π e pertanto il  composto, che presenta un sito di insaturazione, diventa saturo. L’effetto complessivo dell’aggiunta di idrogeno è la rimozione riduttiva del gruppo funzionale del doppio legame e il prodotto della reazione è pertanto un alcano.

Catalizzatori

Sebbene la reazione complessiva di idrogenazione sia esotermica, un’elevata energia di attivazione impedisce che avvenga in condizioni normali. Questa restrizione può essere aggirata mediante l’uso di un catalizzatore.  Si utilizza pertanto un catalizzatore come il platino o il palladio.  

Il platino è usato in forma di polvere sottile su un materiale inerte mentre il palladio è usato sotto forma di biossido detto catalizzatore di Adams dovuto al chimico statunitense Roger Adams. Un altro catalizzatore utilizzato è il nichel  solitamente utilizzato in una forma finemente suddivisa chiamata nichel Raney.

Pertanto l’idrogenazione, contrariamente a molte reazioni organiche, è un processo eterogeneo quindi non avviene in soluzione ma sulla superficie del catalizzatore.

Reazione di idrogenazione

In figura è rappresentata l’idrogenazione dell’etene che porta alla formazione di etano

 

idrogenazione-catalitica

 

L’addizione è una reazione stereospecifica in cis

Con la presenza di un catalizzatore metallico, il legame idrogeno- idrogeno presente nell’H2 si scinde e ciascun idrogeno si lega alla superficie del catalizzatore metallico, formando legami metallo-idrogeno. Il catalizzatore metallico assorbe anche l’alchene sulla sua superficie. 

meccanismo
meccanismo

Un atomo di idrogeno viene quindi trasferito all’alchene, formando un nuovo legame CH. Un secondo atomo di idrogeno viene trasferito formando un altro legame CH. A questo punto i due idrogeni si sono legati agli atomi di carbonio attraverso il doppio legame. A causa della disposizione fisica dell’alchene e degli idrogeni su una superficie piana del catalizzatore metallico, i due idrogeni devono sommarsi sulla stessa faccia del doppio legame, mostrando l’addizione sin.

La  stereospecificità è dimostrabile idrogenando, ad esempio, il composto 1,2 dibromociclopentene. Il prodotto di tale reazione è il composto cis-1,2 dibromociclopropano. Il meccanismo di tale reazione è un intermedio a quattro centri e conseguentemente gli atomi di idrogeno si addizionano sullo stesso lato.

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