Gliconitrile: reazioni, usi

Il gliconitrile il cui nome I.U.P.A.C. è 2-idrossiacetonitrile è una cianidrina derivante dalla formaldeide avente formula HOCH2CN.

Il gliconitrile è un liquido oleoso incolore e inodore dal sapore dolciastro, solubile in acqua e in etere che tende a decomporsi in formaldeide e cianuro di idrogeno secondo la reazione:
HOCH2CN → HCHO + HCN

Sintesi del gliconitrile

Può essere ottenuto dalla reazione tra formaldeide e cianuro di potassio a cui viene aggiunto acido solforico:

sintesi gliconitrile

Reazioni

Il gliconitrile reagisce con l’ammoniaca per dare l’amminoacetonitrile secondo la reazione:
HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

L’amminoacetonitrile contiene due gruppi funzionali ovvero il gruppo amminico e il gruppo nitrile pertanto è utilizzato nella sintesi di eterocicli contenenti azoto.

Dall’idrolisi dell’amminoacetonitrile si ottiene la glicina:
H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2COOH + NH3

L’amminoacetonitrile, potenziale precursore della glicina, è stato trovato nel Sagittarius B2,  nube molecolare gigante di gas e polveri situata circa 120 parsec dal centro della Via Lattea.

Viene utilizzato quale intermedio nella produzione di farmaci, come componente di resine sintetiche e come solvente.

Il gliconitrile è assurto agli onori della cronaca agli inizi del 2019 grazie agli studi grazie agli studi di un team di ricercatori londinesi che hanno individuato la molecola di gliconitrile nello spazio per ottenere informazioni sulle origini delle molecole prebiotiche nell’universo.

L’importanza di tale scoperta è dovuta al fatto che il gliconitrile è considerato una molecola prebiotica precursore chiave per la formazione della base azotata adenina che si trova sia nel DNA che nell’RNA di organismi viventi

adenina

Usi

Il gliconitrile viene utilizzato come solvente nella sintesi organica e come precursore di altri prodotti chimici come nitrobenzene, acrilonitrile ed etilendiammina. Il glicolonitrile viene utilizzato nella produzione di gomma poliuretanica e neoprene, nonché per la produzione di alcuni tipi di plastica, nella produzione di intermedi nella produzione farmaceutica, come componente di resine sintetiche e come intermedio per composti organici

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