Cicuta: biosintesi, composizione

La cicuta è una pianta erbacea della famiglia Apiaceae notevolmente velenosa che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici. Essi sono la conidrina, la pseudoconidrina, la metilconicina, la coniceina e la coniina che è la sostanza più attiva.

Questi alcaloidi sono degli analoghi biologici della nicotina e i sintomi dell’avvelenamento sono tipici di questa classe di neurotossine. Si verifica salivazione, tremore muscolare, spasmi, infine morte per collasso respiratorio.

Platone nel dialogo del Fedone descrisse mirabilmente l’ingiusta condanna a morte di Socrate  dovuta all’ingestione di un infuso di cicuta.

Coniina

Giseke isolò per la prima volta nel 1826 la coniina  dalla cicuta.  Hofmann determinò la struttura nel 1881 e il  chimico tedesco Albert Ladenburg la sintetizzò nel 1886 .

La coniina è un alcaloide di tipo piperidinico il cui nome I.U.P.A.C. è 2-propilpiperidina ed è stato il primo alcaloide ad essere isolato, di cui è stata determinata la struttura e sintetizzato chimicamente. Ha formula C8H17N

130px Coniin Coniine.svg da Chimicamo
2-propilpiperidina

Il carbonio adiacente all’azoto è di tipo chirale e pertanto ha due stereoisomeri di cui quello di tipo S è presente in natura.

La coniina ha un odore pungente e un sapore bruciante, Essa è dotata di azione tossica in quanto agisce sui centri motori provocando una paralisi muscolare ascendente che porta alla paralisi dei muscoli respiratori, causando la morte per mancanza di ossigeno in modo analogo a quanto avviene a seguito di avvelenamento da curaro.

Biosintesi

Nel 1917 il chimico britannico Robert Robinson ipotizzò che la biosintesi degli alcaloidi piperidinici iniziasse dalla lisina. Partendo da questa ipotesi si svilupparono numerosi studi che portarono a comprendere che lo scheletro carbonioso degli alcaloidi piperidinici potesse provenire anche dall’acetato, mevalonato e da monoterpeni

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