Cicuta: biosintesi, composizione
La cicuta è una pianta erbacea della famiglia Apiaceae notevolmente velenosa che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici. Essi sono la conidrina, la pseudoconidrina, la metilconicina, la coniceina e la coniina che è la sostanza più attiva.
L’alcaloide principale presente nei boccioli e nei fiori della cicuta è la γ-coniceina, che viene trasformata durante lo sviluppo del frutto in coniina e successivamente in N -metilconiina, che sono i principali alcaloidi dei frutti maturi
Questi alcaloidi sono degli analoghi biologici della nicotina e i sintomi dell’avvelenamento sono tipici di questa classe di neurotossine. Si verifica salivazione, tremore muscolare, spasmi, infine morte per collasso respiratorio.
Platone nel dialogo del Fedone descrisse mirabilmente l’ingiusta condanna a morte di Socrate dovuta all’ingestione di un infuso di cicuta.
Composizione della cicuta
Coniina
Giseke isolò per la prima volta nel 1826 la coniina dalla cicuta. Hofmann determinò la struttura nel 1881 e il chimico tedesco Albert Ladenburg la sintetizzò nel 1886 .
La coniina è un alcaloide di tipo piperidinico il cui nome I.U.P.A.C. è 2-propilpiperidina ed è stato il primo alcaloide ad essere isolato, di cui è stata determinata la struttura e sintetizzato chimicamente. Ha formula C8H17N
Il carbonio adiacente all’azoto è di tipo chirale e pertanto ha due stereoisomeri di cui quello di tipo S è presente in natura.
La coniina ha un odore pungente e un sapore bruciante, Essa è dotata di azione tossica in quanto agisce sui centri motori provocando una paralisi muscolare ascendente che porta alla paralisi dei muscoli respiratori, causando la morte per mancanza di ossigeno in modo analogo a quanto avviene a seguito di avvelenamento da curaro.
Altri alcaloidi
Attualmente, sono noti tredici alcaloidi della cicuta velenosa, che possono essere classificati in base al numero di atomi di carbonio nella loro struttura portante. L’alcaloide più semplice, costituito da sei atomi di carbonio, comprende un solo membro ovvero la 6-metilpiperidina.
La conidrina, noto anche come 2-(1-idrossipropil)piperidina, è un alcaloide piperidinico caratterizzato da un anello eterociclico saturo a sei membri, cioè il nucleo piperidinico. La pseudoconidrina anche come 6-propil-3-piperidinolo è solitamente presente nella cicuta velenosa come alcaloide minore
Biosintesi
Nel 1917 il chimico britannico Robert Robinson ipotizzò che la biosintesi degli alcaloidi piperidinici iniziasse dalla lisina. Partendo da questa ipotesi si svilupparono numerosi studi che portarono a comprendere che lo scheletro carbonioso degli alcaloidi piperidinici potesse provenire anche dall’acetato, mevalonato e da monoterpeni
