Catalizzatore di Lindlar: selettività

Il catalizzatore di Lindlar, anche noto come palladio di Lindlar è un catalizzatore eterogeneo costituito da palladio supportato su carbonato di calcio avvelenato da tracce di un sale di piombo come l’acetato di piombo e parzialmente disattivato con chinolina.

Un catalizzatore “avvelenato” è meno efficiente ma più selettivo ed infatti viene usato nell’idrogenazione catalitica degli alchini. Questi ultimi anche in presenza di quantità equimolari di idrogeno gassoso danno luogo alla formazione di una miscela di alcheni e composti saturi (alcani)” in presenza di catalizzatore come Pt , Pd o Ni.

I normali catalizzatori, infatti, producono la reazione di idrogenazione sia sugli alchini sia sugli alcheni. Quindi la riduzione degli alchini con un eccesso di H2 porta direttamente agli alcani senza che gli alcheni intermedi siano isolati.

Selettività del catalizzatore di Lindlar

In presenza di un catalizzatore di Lindlar che limita la normale attività del palladio l’idrogenazione porta all’alchene.

lindlar

Inoltre i due atomi di idrogeno si legano dalla stessa parte rispetto all’alchino lineare formando alcheni cis e la reazione è quindi una syn-addizione di H2 al triplo legame ed avviene in un unico stadio sulla superficie del catalizzatore contrariamente a quanto avviene nel caso in cui l’idrogenazione avvenga in presenza di Na/NH3 che dà luogo alla formazione di trans alcheni.

Analogamente al Nichel Raney il catalizzatore di Lindlar è costituito da un metallo opportunamente trattato per ottenere un determinato prodotto di reazione.

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