Anetolo: proprietà, sintesi, usi
L’anetolo è un etere insaturo aromatico derivante dall’anisolo e principale costituente dell’olio essenziale di anice e finocchio.
Fin dal Rinascimento si ottenevano gli oli estratti dalle piante di anice e finocchio ma solo nel 1866 il chimico tedesco Emil Erlenmeyer caratterizzò la struttura della sostanza presente.
Fornisce alle piante protezione da microrganismi patogeni come virus, batteri e funghi e allontana gli animali erbivori. L’odore che circonda la pianta può attirare una particolare le api e ciò provocandone la riproduzione
Ha formula C10H12O e struttura:
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Stante la presenza del doppio legame può presentarsi sotto forma di isomero cis o trans ma quello più abbondante ed utilizzato è il trans il cui nome è quindi trans-1-metossi-4-(1-propenil) benzene.
Proprietà dell’anetolo
Ha una temperatura di fusione di 20-21°C pertanto si presenta come un liquido incolore a temperature superiori. È poco solubile in acqua ed è miscibile con etere etilico e cloroformio. Ha un sapore dolce 13 volte superiore a quello del saccarosio
È altamente idrofobo ma solubile in etanolo, una combinazione che produce l’effetto ouzo. Quest’ultimo si verifica quando l’acqua è aggiunta altre bevande a base di anice per dar luogo alla formazione di un’emulsione dall’aspetto lattiginoso
Sintesi
La maggior parte dell’anetolo presente in commercio deriva da estratti di alberi come la trementina.
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Può essere ottenuto dalla reazione tra anisolo e un’aldeide come, ad esempio, il propanale in presenza di acido cloridrico e acido fosforico. Dalla reazione si ottiene il p-1-cloropropanoanisolo. Quest’ultimo, in presenza di piridina, dà l’anetolo
Usi
Nella medicina popolare è usato per il mal di stomaco, raffreddore, come espettorante, diuretico, e come stimolante dell’appetito.
È ampiamente usato come agente aromatizzante in prodotti dell’ industria alimentare come caramelle, prodotti da forno, gomme da masticare e quella dei cosmetici, nei profumi e nei prodotti farmaceutici.
Può può coprire gli odori sgradevoli quindi è ampiamente utilizzato come agente mascherante in saponi, dentifrici e collutori.
L’anetolo è utilizzato come standard interno per l’ analisi gascromatografica a una concentrazione tipica di 200 µl/L