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Acido sorbico: sintesi, usi

L’acido sorbico il cui nome I.U.P.A.C. è acido 2,4-esandienoico è un acido grasso polinsaturo che presenta due siti di insaturazione e a temperatura ambiente è un solido bianco dall’odore pungente e dal sapore acido.

Il chimico tedesco August Wilhelm von Hofmann nel 1859 ottenne per la prima volta questa specie dalla distillazione dall’olio dei frutti del sorbo
Da essi si estrae il lattone dell’acido sorbico  convertito in acido sorbico per idrolisi.

Sintesi dell’acido sorbico

sintesi 1 da Chimicamo

Esso abitualmente è sintetizzato a partire dal trans-2-butenale noto come crotonaldeide e dall’acido bicarbossilico acido propandioico noto come acido malonico in presenza di piridina

 

Usi

Esso ha un valore di pKa pari a 4.76 molto vicino a quello dell’acido acetico e a valori di pH inferiori a 6.5 esplica un’azione antimicrobica e rallenta la formazione di muffe funghi e lieviti.  Quindi insieme ai suoi sali sorbato di sodio, sorbato di potassio e sorbato di calcio è largamente usato come conservante dall’industria alimentare ed in particolare in prodotti quali:

In particolare il sorbato di potassio, che è preferito all’acido sorbico per la sua solubilità in acqua  è usato nei vini dolci e semi dolci per impedire una ulteriore fermentazione degli zuccheri.

L’acido sorbico va tuttavia associato all’anidride solforosa che ha azione antiossidante, conservante e antisettica e permette di proteggere il vino dalle ossidazioni e dal catabolismo dei batteri lattici sull’acido sorbico da cui si ottiene esandiolo dal tipico odore di geranio che comprometterebbe le qualità organolettiche del vino.

L’acido sorbico è considerato tra i pochi conservanti alimentari innocui con ADI (Dose Giornaliera Acceptable Daily Intake) di 25 mg per chilo di peso corporeo.

Inoltre, insieme al sorbato, è utilizzato per le sue proprietà   nei cosmetici nei prodotti per la cura personale. Previene infatti per la sua azione antisettica il deterioramento dei prodotti prevenendo o ritardando la crescita o la riproduzione di microrganismi.

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