Acido butirrico: sintesi, reazioni

L’ acido butanoico, noto come acido butirrico, è un acido carbossilico avente formula CH3CH2CH2COOH che si trova sotto forma di estere nei grassi animali e negli oli vegetali.
Ha un’acidità paragonabile a quella dell’acido acetico avendo una costante di dissociazione Ka pari a 1.5 ∙ 10-5

L’acido butirrico il cui nome deriva dal greco βουτυρος, che significa burro si trova nel burro rancido ed ha un odore particolarmente sgradevole e un sapore acre.

A dispetto dell’odore sgradevole dell’acido butirrico alcuni dei suoi esteri hanno profumi piacevoli. Ad esempio il butanoato di etile CH3CH2CH2COOCH2CH3  ha il profumo dell’ananas e il butanoato di metile CH3CH2CH2COOCH3  ha il profumo della mela.

A temperatura ambiente l’acido butirrico che è classificato come un acido grasso a catena corta si presenta come un liquido oleoso solubile in acqua, etanolo e etere etilico. Il chimico francese Michel Eugène Chevreul scoprì questo acido nel 1818.

Sintesi dell’acido butirrico

In laboratorio l’acido butirrico è ottenuto per ossidazione dell’1-butanolo in presenza di acido cromico e acido solforico.

acido butirrico

A livello industriale l’acido butirrico può essere ottenuto tramite fermentazione di carboidrati come zuccheri o amido in presenza del batterio Clostridium tyrobutyricum.

Un metodo alternativo consiste nel far reagire propene e syngas che danno luogo a idroformilazione per produrre butanale, che viene successivamente ossidata per produrre acido butanoico 

H2 + CO + CH3CH=CH2 → CH3 CH2 CH2CHO → CH3CH2CH2COOH

Reazioni

In presenza di acido solforico e di bicromato di potassio è ossidato a biossido di carbonio e acido acetico secondo la reazione:
2 CH3CH2CH2COOH + 16 H2SO4 + 4 K2Cr2O7 → 2 C2H4O2+ 4 CO2 + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 20 H2O

In ambiente basico e in presenza di permanganato l’acido butirrico è ossidato a acido acetico secondo la reazione:
3 CH3CH2CH2COOH + 20 MnO4 → 12 CO2 + 20 MnO2 + 20 OH + 2 H2O

L’acido butirrico è utilizzato per la preparazione di biocarburanti e in campo farmaceutico; i suoi esteri sono usati quali additivi alimentari

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