Xilulosio: enantiomeri, funzioni

Lo xilulosio è un monosaccaride a cinque atomi di carbonio contenente il gruppo funzionale chetonico ed ha formula C5H10O5. Pertanto di definisce chetopentoso. Presentando un carbonio chirale può trovarsi nella forma D e L.

In natura, sono presenti entrambi gli enantiomeri. Nella forma L si accumula nelle urine nei pazienti con pentosuria, a causa di una carenza dell’enzima L-xilulosio reduttasi.

xilulosio struttura

 

Esso si presenta sia in forma aperta che ciclica ed è presente nella Daphnia pulex

 

È altamente stabile sotto riscaldamento e a valori acidi di pH. Pertanto non subisce reazioni di imbrunimento con gli amminoacidi. È uno zucchero riducente e riduce la soluzione di Fehling pertanto può essere determinato tramite il saggio di Fehling dovuto al chimico tedesco Hermann von Fehling

Contrariamente ad altri prodotti naturali che presentano prevalentemente un solo enantiomero, esso è presente sia nella forma D che in quella L.

D-xilulosio

Nella forma D si trova in molti alimenti, tra cui cipolla, mirtillo rosso, prugne gialle, cetriolo e ravanello.

Il D-xilulosio 5-fosfato è un intermedio della via dei pentoso fosfati. Si forma dal ribosio 5-fosfato e, recenti ricerche, riportano che il D-xilulosio 5-fosfato ha un ruolo nell’espressione genica

xilulosio 5-fosfatoRecenti studi dimostrano la possibilità di convertire il composto in etanolo in presenza di lievito di birra commerciale e D-xilosio

L-xilulosio  

Nella forma L, si trova, ad alte concentrazioni nelle urine di soggetti affetti da pentosuria. Questa è una patologia genetica autosomica recessiva dovuta alla carenza dell’enzima L-xilulosio reduttasi appartenente alla classe delle ossidoreduttasi.

Poiché  esso è uno zucchero riducente come il D- glucosio, in passato i pazienti con pentosuria furono erroneamente diagnosticati come diabetici

Esso è un intermedio in alcune vie metaboliche ed è classificato come zucchero raro. Ha importanti effetti fisiologici come agire come inibitore dell’α-glucosidasi enzima appartenente alla classe delle idrolasi deputato all’idrolisi del maltosio, disaccaride composto da due molecole di glucosio

Inoltre  diminuisce  la glicemia, e trova impiego nella produzione di altri zuccheri rari significativi, come L-ribosio e L-xilosio utilizzati per la produzione di farmaci antivirali.

Si è brevettata una preparazione farmaceutica contenente L-xilulosio per ridurre i livelli di zucchero nel sangue nell’uomo e negli animali

 

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