Gliceridi: proprietà, reazioni, usi

I gliceridi o acilgliceroli sono esteri formati da acidi grassi e glicerolo in cui si può verificare l’esterificazione di uno, due o tre gruppi -OH.
Sono classificati in relazione al numero di acidi grassi che reagiscono con il glicerolo.
Gli acidi grassi possono reagire con uno, due o tre gruppi funzionali del glicerolo per formare mono-, di- o trigliceridi.

Questi ultimi, presenti nei grassi alimentari sono metabolizzati da enzimi  per formare mono- e digliceridi e singoli acidi grassi

I monogliceridi possono essere a loro volta distinti a seconda che l’esterificazione avvenga sul carbonio 1 o sul carbonio 2. Analogamente i digliceridi possono essere distinti a seconda che l’esterificazione avvenga sul carbonio 1 e 2 o sul carbonio 1 e 3.

Sono definiti misti quelli in cui l’esterificazione del gruppo -OH avviene con acidi grassi diversi. I mono- e  i digliceridi possono essere prodotti attraverso la reazione di acidi grassi di origine vegetale o animale con il glicerolo, o attraverso la scomposizione di grassi e oli di origine vegetale o animale.

Le fonti naturali di acidi grassi e di mono- e digliceridi includono tra l’altro, oli vegetali come soia, semi d’uva, colza, girasole, semi di cotone, cocco e olio di palma ricavato dalle palme da olio, principalmente Elaeis guineensis

Proprietà dei gliceridi

Sono scarsamente solubili in acqua e hanno una densità inferiore rispetto ad essa.

A seconda del grado di esterificazione, della lunghezza della catena alchilica e di eventuali doppi legami in essa presenti,  possono essere solidi o liquidi a temperatura ambiente.

Quanto minore è il grado di esterificazione e quanto più è corta la catena, minore è la temperatura di fusione. In presenza di siti di insaturazione la temperatura di fusione si abbassa ulteriormente. Sono molecole presenti in natura, non influenzate dal pH, con proprietà antibatteriche e antivirali.

Reazioni

saponificazione da Chimicamo
saponificazione

La reazione più importante  è la saponificazione che avviene in presenza di idrossido di sodio o di potassio con formazione di glicerolo e del sale sodico o potassico dell’acido grasso che costituisce il sapone. Tale reazione costituisce un esempio di reazione di idrolisi degli esteri organici.

Usi

I mono- e digliceridi vengono utilizzati come emulsionanti nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica. Pertanto  consentono una miscelazione uniforme degli ingredienti, prevengono la separazione, riducono la viscosità. Inoltre controllano la cristallizzazione, mantengono gli ingredienti dispersi, aiutano i prodotti a dissolversi più facilmente e contribuiscono alla stabilità complessiva del prodotto.

I mono- e digliceridi a catena corta sono molecole polari e sono utilizzati quali solventi con particolare riferimento ai farmaci poco solubili e vanno a costituire gli eccipienti nella loro formulazione.

 

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