Gliceridi: proprietà, reazioni, usi

I gliceridi o acilgliceroli sono esteri formati da acidi grassi e glicerolo in cui si può verificare l’esterificazione di uno, due o tre gruppi -OH.
Sono classificati in relazione al numero di acidi grassi che reagiscono con il glicerolo.
Gli acidi grassi possono reagire con uno, due o tre gruppi funzionali del glicerolo per formare mono-, di- o trigliceridi.

Questi ultimi, presenti nei grassi alimentari sono metabolizzati da enzimi  per formare mono- e digliceridi e singoli acidi grassi

I monogliceridi possono essere a loro volta distinti a seconda che l’esterificazione avvenga sul carbonio 1 o sul carbonio 2. Analogamente i digliceridi possono essere distinti a seconda che l’esterificazione avvenga sul carbonio 1 e 2 o sul carbonio 1 e 3.

Sono definiti misti quelli in cui l’esterificazione del gruppo -OH avviene con acidi grassi diversi. I mono- e  i digliceridi possono essere prodotti attraverso la reazione di acidi grassi di origine vegetale o animale con il glicerolo, o attraverso la scomposizione di grassi e oli di origine vegetale o animale.

Le fonti naturali di acidi grassi e di mono- e digliceridi includono tra l’altro, oli vegetali come soia, semi d’uva, colza, girasole, semi di cotone, cocco e olio di palma ricavato dalle palme da olio, principalmente Elaeis guineensis

Proprietà dei gliceridi

Sono scarsamente solubili in acqua e hanno una densità inferiore rispetto ad essa.

A seconda del grado di esterificazione, della lunghezza della catena alchilica e di eventuali doppi legami in essa presenti,  possono essere solidi o liquidi a temperatura ambiente.

Quanto minore è il grado di esterificazione e quanto più è corta la catena, minore è la temperatura di fusione. In presenza di siti di insaturazione la temperatura di fusione si abbassa ulteriormente. Sono molecole presenti in natura, non influenzate dal pH, con proprietà antibatteriche e antivirali.

Reazioni

saponificazione da Chimicamo
saponificazione

La reazione più importante  è la saponificazione che avviene in presenza di idrossido di sodio o di potassio con formazione di glicerolo e del sale sodico o potassico dell’acido grasso che costituisce il sapone. Tale reazione costituisce un esempio di reazione di idrolisi degli esteri organici.

Usi

I mono- e digliceridi vengono utilizzati come emulsionanti nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica. Pertanto  consentono una miscelazione uniforme degli ingredienti, prevengono la separazione, riducono la viscosità. Inoltre controllano la cristallizzazione, mantengono gli ingredienti dispersi, aiutano i prodotti a dissolversi più facilmente e contribuiscono alla stabilità complessiva del prodotto.

I mono- e digliceridi a catena corta sono molecole polari e sono utilizzati quali solventi con particolare riferimento ai farmaci poco solubili e vanno a costituire gli eccipienti nella loro formulazione.

 

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Dendrimeri PAMAM

Gradiente protonico

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Temperature di ebollizione di composti organici

Le temperature di ebollizione dei composti organici forniscono informazioni relative alle loro proprietà fisiche e alle caratteristiche della loro struttura e costituiscono una delle...