Feniletilammina: deaminazione, sintesi, funzioni

La 2-feniletilammina nota come feniletilammina (PEA) è un composto organico che ha formula C8H11N idrosolubile che agisce da neurotrasmettitore.

È una monoammina biogenica, ovvero una sostanza con un gruppo amminoacidico legato a un anello aromatico che agisce come neurotrasmettitore e/o ormone nel corpo.
La feniletilammina è un metabolita che si trova nel Saccharomyces cerevisiae e può essere trovata in molte alghe, funghi, batteri e in alcune specie vegetali come fagioli e piselli.

Come il suo derivato α-metilato, l’anfetamina, ha effetti stimolanti che portano al rilascio delle cosiddette ammine biogene, tra cui dopamina e serotonina.
A differenza dell’anfetamina non ha alte concentrazioni nel corpo umano, a causa della sua deaminazione ossidativa ad acido fenilacetico da parte dell’enzima B monoamino ossidasi:

deaminazione ossidativa
deaminazione ossidativa

A differenza dei neurotrasmettitori classici, la PEA non viene immagazzinata nei neuroni, ma viene piuttosto scomposta principalmente attraverso la monoaminossidasi (MAO-B), che catabolizza la PEA a una velocità molto rapida in acido fenilacetico (PAA).

Sintesi della feniletilammina

La feniletilammina è il prodotto di decarbossilazione della fenilalanina:

decarbossilazione della fenilalanina.

La feniletilammina può essere ottenuta per riduzione del benzonitrile in presenza di ammoniaca e di Nichel-Raney quale catalizzatore. La formazione di ammine secondarie è ridotta dall’aggiunta di ammoniaca

sintesi da benzonitrile

Un altro metodo prevede la riduzione del nitrostirene in presenza di litio alluminio idruro

sintesi feniletilammina
sintesi feniletilammina

 

Funzioni

Appartiene a gruppo di ammine che si trovano a concentrazioni intra ed extracellulari molto più basse rispetto a quelle biogene e ai neurotrasmettitori chimicamente e funzionalmente correlati epinefrina, norepinefrina, serotonina, dopamina e istamina

La fenetilammina stimola il corpo a produrre determinate sostanze chimiche che svolgono un ruolo nella depressione e in altre condizioni psichiatriche. La sua produzione stimola il cervello a produrre una endorfina che dà una sensazione di benessere.

La prima attrazione verso un’altra persona porta ad una maggiore produzione di feniletilammina. Per le sue caratteristiche provoca quelle sensazioni associate all’amore oltre che aumentare l’energia fisica e a modulare il rilascio di dopamina.

La feniletilammina può essere considerata un simil-anfetaminico naturale in grado di produrre effetti di stimolo mentale blandamente simili a quelli di sostanze anfetaminiche.

È lo stesso composto presente nel cioccolato che si ritiene produca gli effetti positivi  sull’umore. La sua presenza nel cioccolato agirebbe facendo sì che il cervello rilasci endorfina, un peptide oppioide che è la forza trainante dei suoi effetti piacevoli.

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