Click chemistry o chimica a scatto: proprietà delle reazioni, reazione azide-alchino

La click chemistry è una strategia per connettere molecole, anche complesse, in modo semplice, efficiente e selettivo in condizioni blande e in solvente acquoso.
Il termine click chemistry si deve al genio del chimico statunitense Karl Barry Sharpless professore di chimica allo Scripps Research Institute di San Diego.

Il chimico statunitense Karl Barry Sharpless introdusse il termine di click chemistry nel 2001 anno in cui vinse il premio Nobel per la chimica per il «il suo lavoro sulle reazioni di ossidazione attivate da catalisi chirale».

Sharpless introdusse il nuovo termine per designare reazioni ad alta resa da cui si ottengono sottoprodotti facilmente rimuovibili, semplici da eseguire e possono essere condotte facilmente in solventi ecofriendly.

La chimica a scatto nasce dal desiderio di sfruttare la potenza dell’assemblaggio molecolare per la più ampia gamma possibile di applicazioni. La logica alla base della chimica risiede nella considerazione che nuove proprietà possono emergere dall’unione di piccoli blocchi.

È paragonabile a oggetti legati insieme da una cinghia in cui, se le due estremità della fibbia si agganciano, si realizza il collegamento.

click chemistry
click chemistry

Gli studi dello scienziato sono andati avanti e ha vinto nuovamente il premio Nobel per la chimica nel 2022 unitamente al chimico statunitense Carolyn Ruth Bertozzi e al chimico danese Morten Peter Meldal.

La filosofia alla base della click chemistry

Nel 2001 Sharpless definì la click chemistry come un gruppo di reazioni che “…devono essere modulari, di ampio respiro, dare rese molto elevate, generare solo sottoprodotti innocui che possono essere rimossi con metodi non cromatografici ed essere stereospecifici (ma non necessariamente enantioselettivi).

Le caratteristiche di processo richieste includono semplici condizioni di reazione, reagenti facilmente disponibili, l’uso di nessun solvente o di un solvente che sia innocuo o facilmente allontanabile e semplice isolamento del prodotto.

La purificazione, se è necessaria, deve avvenire con metodi non cromatografici, come la cristallizzazione o la distillazione, e il prodotto deve essere stabile in condizioni fisiologiche”

La chimica del click descrive coppie di gruppi funzionali che reagiscono rapidamente e selettivamente tra loro in condizioni blande. Nel tempo il concetto di click chemistry è stato trasformato in procedure di accoppiamento ampiamente utilizzate nelle bioscienze, nella scoperta di farmaci e nella scienza dei materiali

Proprietà delle reazioni

L’idea dell’assemblaggio delle molecole può essere assimilata a quello dei mattoncini Lego

Affinché le reazioni soddisfino questa filosofia devono rispondere a determinati requisiti:

  • elevate rese. Ciò evita i passaggi di purificazione che sono problematici nel caso di reazioni che coinvolgono reagenti ad elevato peso molecolare.
  • assenza di sottoprodotti. Nel caso siano presenti sottoprodotti essi devono essere atossici e di facile rimozione
  • selettive. Il vantaggio di reazioni altamente specifiche risiede nel fatto che le reazioni competitive possono portare alla formazione casuale di tipi molto diversi di prodotti
  • assenza di solventi o, se necessario, utilizzo di acqua o solventi facilmente allontanabili e ecofriendly
  • versatilità. Ciò consente di sintetizzare vari prodotti diversi in diverse condizioni sperimentali
  • semplicità. Il vantaggio risiede nel non dover utilizzare apparati complessi, condizioni sperimentali difficili o tecniche di alta purificazione. Tali reazioni sono utili per la modifica in situ di nanomateriali o sistemi biologici.
  • velocità. La reazione avviene rapidamente

Inoltre si utilizzano materiali di partenza prontamente disponibili

La reazione azide-alchino

La reazione più nota che costituisce il prototipo di questa nuova filosofia è la cicloaddizione tra un’azide e un alchino catalizzata da rame (I) nota con l’acronimo di (CuAAC). Questa reazione è nota come cicloaddizione di Huisgen azide-alchino

Dalla reazione si ottiene un 1,2,3- triazolo bisostituito nelle posizioni 1 e 5.

cicloaddizione azide alchino
cicloaddizione azide alchino

Questa reazione è rapida, altamente selettiva e ha rese generalmente elevate. Ciò  elimina la necessità di purificazione del prodotto.

La reazione è rapida, quantitativa, indipendente dal pH e può essere condotta in acqua a temperatura ambiente e dà, come prodotto, una sostanza non tossica

https://www.youtube.com/watch?v=Ml54Vlzg1Wo

ARGOMENTI

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Spettri atomici

Silicato di sodio

TI POTREBBE INTERESSARE

Resa percentuale in una reazione. Esercizi svolti e commentati

La resa percentuale di una reazione costituisce un modo per valutare l'economicità di una reazione industriale che può essere accantonata se è bassa. Si possono...

Bilanciamento redox in ambiente basico: esercizi svolti

Il bilanciamento di una reazione redox in ambiente basico  può avvenire con  il metodo delle semireazioni. Nel bilanciamento vanno eliminati di eventuali ioni spettatori...

Legge di Proust: esercizi svolti

La Legge delle proporzioni definite e costanti nota anche come Legge di Proust che è la più importante delle leggi ponderali della chimica ove...