Basi azotate: pirimidiniche e puriniche

Le basi azotate sono eterocicli aromatici contenenti azoto dotati di un doppietto elettronico disponibile e pertanto sono basi secondo Brønsted e Lowry.

Nei nucleotidi che costituiscono i monomeri degli acidi nucleici presenti nel DNA e nell’RNA vi è un gruppo fosfato, uno zucchero pentoso e una base azotata.

Basi pirimidiniche e basi puriniche

Vi sono cinque diverse basi azotate che sono suddivise in due gruppi:

  • pirimidiniche o pirimidine con struttura simile alla pirimidina contenenti due atomi di azoto nell’anello aromatico in posizione 1 e 3. Esse sono la timina, la citosina e l’uracile
  •  puriniche o purine formate da due anelli eterociclici azotati derivati dalla purina. Esse sono l’adenina e la guanina
struttura
struttura

 

Adenina

E’ costituita da un anello purinico fuso con una molecola di imidazolo e presenta in posizione 6 un gruppo amminico. si combina con lo zucchero ribosio per formare l’adenosina. Questa, a sua volta può essere legata a una, due o tre gruppi fosfato per formare, rispettivamente adenosinmonofosfato (AMP), adenosindifosfato (ADP) e adenosintrifosfato (ATP).

Guanina

È costituita da un anello purinico fuso con una molecola di imidazolo e presenta in posizione 2 un gruppo amminico.

Dalla condensazione della guanina con il ribosio si ottiene il nucleotide guanosina presente negli acidi ribonucleici.

Se la guanina condensa con il desossiribosio si ottiene la deossiguanosina che è uno dei quattro desossiribonucleosidi che compongono il DNA.

Timina

È costituita da un anello di tipo  pirimidinico con due gruppi chetonici legati agli atomi di carbonio 2 e 4. La timina si lega al desossiribosio per dare la timidina che è presente in tutti gli organismi viventi.

Citosina

La citosina è costituita da un anello di tipo pirimidinico con un gruppo amminico legato al carbonio 4 e un gruppo chetonico legato al carbonio 2. Dalla condensazione della citosina con il ribosio si ottiene la citidina, nucleoside presente nell’RNA.

Uracile

È costituita da un anello  di tipo pirimidinico con due gruppi chetonici rispettivamente in posizione 2 e 4.  Si addiziona al ribosio per dare il nucleoside uridina legandosi tramite un legame β-N1-glicosidico.

 

Complementarietà delle basi

Nel DNA e nell’RNA sono presenti due filamenti complementari di nucleotidi legati tra loro tramite legame a idrogeno tra le basi azotate che sono rivolte verso il centro. Esse  si appaiano secondo un criterio di complementarietà delle basi. Infatti una base pirimidinica si appaia con una base purinica per formare coppie di basi di uguale lunghezza.

Nel DNA l’adenina infatti si appaia con la timina formando due legami a idrogeno; la guanina, invece, si appaia con la citosina formando tre legami a idrogeno

complementarietà
complementarietà

 

Nell’RNA invece che la timina è presente l’uracile.

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