Atrazina: erbicidi, sintesi, reazioni

L’atrazina appartiene alla categoria delle clorotriazine il cui nome I.U.P.A.C. è 2-cloro-4-etilammino-6-isopropilammino-1,3,5-triazina.

Molte sostanze chimiche note con la sigla EDC (Endocrine Disrupting Chemicals) sono note per interferire con i sistemi endocrini degli animali.
struttura atrazina da ChimicamoEsse si accumulano nei tessuti del corpo e sono persistenti nell’ambiente. Si trovano anche a concentrazione elevata, anche lontano dai luoghi in cui sono  usate.

Tali sostanze hanno un impatto sul sistema endocrino in quanto agiscono da stimolatori o inibitori dell’attività ormonale. Si determinano alterazioni dei processi riproduttivi e dello sviluppo e quindi rappresentano un rischio per l’uomo tra i quali disturbi della fertilità e alterazioni dello sviluppo endocrino e riproduttivo.

Secondo alcuni studi infatti la diminuzione delle rane nel mondo è imputabile uno di questi composti. L’atrazina trasformerebbe le rane maschio in ermafroditi, dotati di organi sessuali sia maschili che femminili e con un livello di testosterone inferiore a quello che si misura nelle femmine.

Sintesi dell’atrazina

 I laboratori della Geigy sintetizzarono l’atrazina a partire dalla 2,4,6-Tricloro-1,3,5-triazina per trattamento dapprima con la etilammina e successivamente con l’isopropilammina.

 

Usi

L’atrazina è un erbicida che agisce con il processo fotosintetico e sebbene in Italia sia vietata fin dal 1992 viene utilizzata in molti paesi come gli USA.

Fu introdotta nel 1958 per il controllo delle erbe infestanti a foglia larga che interferiscono con la crescita  del mais, saggina e canna da zucchero e altre colture. Nei paesi dove è ancora diffusa è usata anche per altri scopi come, ad esempio, da diserbante nei campi da golf.

Il mais è infatti una delle colture più sensibili alla competizione delle erbe infestanti, specialmente nelle prime fasi di sviluppo. In presenza di condizioni climatiche sfavorevoli, può subire notevoli ritardi nello sviluppo, con conseguente posticipo della fioritura e perdite di produzione anche molto elevate.

L’utilizzo dell’atrazina porta a un’elevata concentrazione nelle acque sotterranee e nelle acque superficiali anche in zone lontane da quelle di applicazione. L’atrazina rimane infatti per mesi e in taluni casi per anni nel suolo fino a quando migra nelle falde acquifere dove si degrada lentamente

Nonostante sia  bandita in Italia da molti anni si riscontra che il livello di atrazina nella pianura padana è calato notevolmente nelle acque superficiali. Tuttavia  nelle acque sotterranee e specialmente nei bacini acquiferi profondi non è diminuita significativamente.

Inoltre il divieto è  aggirato con l’utilizzo di miscele di sostanze contenenti la terbutilzina che, secondo studi effettuati, ha effetti analoghi a quelli dell’atrazina.

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