Trielina: sintesi, usi
La trielina il cui nome I.U.P.A.C. è tricloroetilene è un liquido volatile incolore dall’odore dolciastro simile a quello del cloroformio scoperta da Emil Fischer nel 1864
Fu sintetizzata a livello industriale già dal 1920 e si ritenne che avesse una epatotossicità inferiore a quella del cloroformio e una minore infiammabilità rispetto all’etere e pertanto potesse prestarsi bene per usi anestetici.
Tuttavia la presenza di effetti collaterali come la promozione di aritmie cardiache e la scoperta di nuovi anestetici hanno relegato la trielina ad un utilizzo marginale.
Ha una struttura assimilabile a quella dell’etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro
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Sintesi
La trielina può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche ma quella più utilizzata parte dalla clorurazione dell’etene in presenza di cloruro di ferro (III) quale catalizzatore con ottenimento dell’1,2-dicloroetano:
CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl
Riscaldando l’1,2-dicloroetano a 400°C in presenza di cloro e di KCl o di AlCl3 quali catalizzatori si ottiene il tricloroetilene secondo la reazione:
ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl
Usi
La trielina è utilizzata per ottenere prodotti chimici a base di idrofluorocarburi e come solvente.
Ha trovato largo utilizzo come smacchiatore in quanto è in grado di:
- rimuovere il grasso
- per sgrassare metalli nelle operazioni di lavaggio a secco o a livello industriale
- per l’ottenimento di colle per calzature
- come solvente per smalti e colori.
Trova utilizzo nell’industria alimentare per ottenere il caffè decaffeinato e per l’estrazione di sostanze.
La trielina è un probabile cancerogeno quindi al suo posto sono usate sostanze come il tetracloroetene.
È largamente utilizzata dalle industrie per sgrassare i metalli e il suo uso è comunque pericoloso in quanto, oltre ad essere emessa nell’atmosfera può contaminare le acque sia superficiali che profonde.