Trielina: sintesi, usi

La trielina il cui nome I.U.P.A.C. è tricloroetilene è un liquido volatile incolore dall’odore dolciastro simile a quello del cloroformio scoperta da Emil Fischer nel 1864

Fu sintetizzata a livello industriale già dal 1920 e si ritenne che avesse una epatotossicità inferiore a quella del cloroformio e una minore infiammabilità rispetto all’etere e pertanto potesse prestarsi bene per usi anestetici.

Tuttavia la presenza di effetti collaterali come la promozione di aritmie cardiache e la scoperta di nuovi anestetici hanno relegato la trielina ad un utilizzo marginale.

Ha una struttura assimilabile a quella dell’etene in cui tre atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di cloro

tricloroetene
tricloroetene

 

Sintesi

La trielina può essere ottenuta attraverso diverse vie sintetiche ma quella più utilizzata parte dalla clorurazione dell’etene in presenza di cloruro di ferro (III) quale catalizzatore con ottenimento dell’1,2-dicloroetano:
CH2=CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl

Riscaldando l’1,2-dicloroetano a 400°C in presenza di cloro e di KCl o di AlCl3 quali catalizzatori si ottiene il tricloroetilene secondo la reazione:
ClCH2CH2Cl + 2 Cl2 → ClCH=CCl2 + 3 HCl

Usi

La trielina è utilizzata per ottenere prodotti chimici a base di idrofluorocarburi e come solvente.

Ha trovato largo utilizzo come smacchiatore in quanto è in grado di:

  • rimuovere il grasso
  • per sgrassare metalli nelle operazioni di lavaggio a secco o a livello industriale
  • per l’ottenimento di colle per calzature
  • come solvente per smalti e colori.

Trova utilizzo nell’industria alimentare per ottenere il caffè decaffeinato e per l’estrazione di sostanze.

La trielina è un probabile cancerogeno quindi al suo posto sono usate sostanze come  il tetracloroetene.

È  largamente utilizzata dalle industrie per sgrassare i metalli e il suo uso è comunque pericoloso in quanto, oltre ad essere emessa nell’atmosfera può contaminare le acque sia superficiali che profonde.

 

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