Organofluoruri: idrofuorocarburi, sintesi
Gli organofluoruri sono composti organici alifatici o aromatici che contengono il fluoro
Fin dal 1886 anno in cui il chimico francese Ferdinand Frederick Henri Moissan isolò il fluoro i composti fluorurati sono stati oggetto di studio per le loro molteplici applicazioni.
Si comprese l’utilità dei composti fluorurati in particolare nel corso degli studi del Progetto Manhattan per l’arricchimento dell’uranio a partire dall’esafluoruro di uranio
Attualmente una delle principali tendenze nello sviluppo delle sintesi organiche è l’introduzione di un atomo di fluoro per ottenere organofluoruri.
Proprietà del fluoro
Il fluoro presenta infatti alcune peculiarità rispetto ad altri sostituenti che si possono trovare nelle molecole organiche.
Esso è l’elemento più elettronegativo quindi la sostituzione di un idrogeno con un atomo di fluoro in una molecola organica provoca momento dipolare per la variazione della distribuzione degli elettroni e la possibilità di formazione di legami a idrogeno.
Inoltre il fluoro ha un raggio atomico di poco superiore a quello dell’idrogeno quindi la sua sostituzione non altera significativamente la dimensione della molecola.
I composti organici fluorurati presentano un’elevata stabilità sia chimica che termica grazie alla forza del legame carbonio-fluoro.
A causa di queste proprietà gli organofluoruri sono utilizzati nei campi più svariati dai farmaci, ai catalizzatori, refrigeranti, tensioattivi, anestetici, polimeri e propellenti.
Sintesi
Il fluorometano è il primo degli organofluoruri ottenuto nel 1835 dal dimetilsolfato e fluoruro di potassio secondo la reazione:
(CH3)2SO4 + 2 KF → 2 CH3F + K2SO4
I primi composti organici fluorurati per usi industriali da utilizzare quali refrigeranti furono ottenuti alla fine degli anni ’20 del secolo scorso presso i laboratori dalla DuPont e denominati con il nome commerciale di freon noti come fluoroclorocarburi.
Dalla pirolisi di uno di questi fluoroclorocarburi ovvero il clorodifluorometano CHClF2 si sintetizzò, per via radicalica, il tetrafluoroetilene:
2 CHClF2 → F2C=CF2 + 2 HCl
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Dalla polimerizzazione del tetrafluoroetilene si ottennero i polimeri contenenti fluoro tra cui il politetrafluoroetilene noto con il nome di teflon.
Tra i composti organici contenenti fluoro vi sono gli acidi perfluorurati aventi formula generale CnF(2n+1)COOH. Il più semplice degli acidi perfluorurati è l’acido trifluoroacetico CF3COOH che è un acido forte come un acido minerale.
L’anione perfluoroacetato è infatti stabilizzato, rispetto agli acidi carbossilici, dall’effetto induttivo dovuto alla presenza dei tre atomi di fluoro.
Una classe di composti organici fluorurati che si è diffusa a seguito della stipulazione del protocollo di Montreal alla fine degli anni ’80 dello scorso secolo è quella degli idrofuorocarburi.
In questo trattato internazionale veniva ridotta la produzione di tutte quelle sostanza chimiche che minacciavano lo strato di ozono ed in particolare i clorofluorocarburi detti anche gas a effetto serra che furono quindi sostituiti dagli idrofuorocarburi.
Usi degli organofluoruri
I composti organofluorurati si incontrano frequentemente in campo farmaceutico e trovano applicazione negli antibiotici e come sedativi. Gli eteri sostituiti con fluoro sono impiegati come anestetici volatili.
![Organofluoruri: idrofuorocarburi, sintesi 13 organofluoruri 1 da Chimicamo](https://chimicamo.org/wp-content/uploads/2017/06/organofluoruri-1-300x214.jpg)
Negli inalatori predosati, utilizzati per somministrare alcuni farmaci per l’asma, gli organofluoruri trovano applicazione come propellenti. Le sostanze poli e perfluoroalchiliche (PFAS) sono tensioattivi organici sintetici con un’ampia gamma di applicazioni industriali e di consumo.
La catena alchilica fluorurata conferisce ai PFAS proprietà uniche, tra cui proprietà superiori di abbassamento della tensione superficiale e resistenza alla degradazione termica e chimica , che sono assenti nei tensioattivi convenzionali. Queste straordinarie proprietà consentono un’ampia gamma di applicazioni oltre a quelle dei tensioattivi convenzionali.
I PFAS sono stati prodotti in serie dagli anni ’50 e utilizzati come costituenti di polimeri in contenitori per alimenti, coadiuvanti tecnologici per pentole antiaderenti, agenti tensioattivi in indumenti impermeabili e tappeti antimacchia, nonché ingredienti in schiume acquose filmogene e materiali pittorici