Nitrazione degli alcani in fase gassosa: meccanismo

La nitrazione degli alcani consiste nella sostituzione di un atomo di idrogeno con un gruppo nitro –NO2. Il processo in fase gassosa può essere fatto con alcani contenenti un basso numero di atomi di carbonio riscaldando l’alcano e l’acido nitrico a una temperatura tra i 350 e i 500 °C.

Meccanismo

Il meccanismo della reazione di nitrazione degli alcani avviene per via radicalica.
Nel primo stadio della reazione avviene una scissione omolitica tra l’azoto e l’ossigeno dell’acido nitrico con formazione di due radicali:
HO-NO2 → HO∙ + ∙NO2
Nel secondo stadio della reazione l’alcano subisce l’attacco da parte del radicale HO∙ e si trasforma a sua volta in radicale:
R-H + ∙OH → R∙ + H2O

Nel terzo stadio reagiscono il radicale R∙ e il radicale ∙NO2 formatosi nel primo stadio della reazione per dare il nitroalcano:
R∙ + ∙NO2 → R-NO2
La reazione complessiva di nitrazione degli alcani in fase gassosa del metano può quindi essere scritta come:
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O
Nel caso dell’etano si ottiene il nitroetano ma nel caso del propano i prodotti di reazione sono sia l’1-nitropropano CH3CH2NO2, in ragione del 25% che il 2-nitroetano CH3-CH(NO2)CH3 in ragione del 40% ma anche nitreoetano in ragione del 10% e nitrometano in ragione del 25 %.

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