Morfolina: sintesi, reazioni

La morfolina il cui nome I.U.P.A.C. è tedraidro-1,4-ossazina  è un eterociclo costituito da un anello a sei atomi. Esso è costituito da quattro atomi di carbonio e le posizioni 1 e 4 sono occupate rispettivamente da azoto e ossigeno.

struttura morfolinaPresenta quindi sia il gruppo funzionale tipico degli eteri che quello delle ammine e, come le ammine, si comporta da base di base di Brønsted e Lowry essendo un accettore di protoni a causa del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto.

Tuttavia la presenza dell’ossigeno riduce la densità di carica elettrica dell’azoto rendendolo meno nucleofilo e meno basico rispetto ad ammine secondarie analoghe come la piperidina.

La morfolina è un liquido incolore, mobile, igroscopico con un caratteristico odore simile a quello delle ammine. Essa è completamente miscibile in acqua e un gran numero di solventi organici, ed è di per sé un solvente per una grande varietà di materiali organici, tra cui resine, coloranti, cere, gommalacca e caseina.

Sintesi

È sintetizzata per disidratazione della dietanolammina in presenza di acido solforico

sintesi morfolina

Reazioni

La morfolina è utilizzata in molte sintesi organiche tra cui la sintesi delle enammine.

La morfolina è impiegata come componente amminica della modificazione di Kindler della reazione di Willgerodt tramite la quale da un aril alchilchetone si ottiene un derivato degli acidi carbossilici

reazione di Willgerodt

Come la gran parte delle ammine secondarie si addiziona a chetoni α,β insaturi, esteri e nitrili secondo un’addizione di tipo 1,4

Usi

Ha una grande importanza industriale e una vasta gamma di applicazioni. La morfolina è un importante intermedio nella produzione di sbiancanti ottici. Quando la morfolina è fatta reagire con acidi grassi, forma saponi che possiedono eccellenti proprietà emulsionanti. Questo composto chimico e i suoi derivati ​​sono stati utilizzati come additivi per gomma, inibitori di corrosione, solventi.

I suoi derivati  trovano applicazioni sia in campo farmacologico che per le loro proprietà antibatteriche, fungicide e erbicide. Di conseguenza,  può trovarsi negli effluenti industriali e può essere disseminata nell’ambiente. E’ un additivo comune per la regolazione del pH nei sistemi a vapore delle centrali nucleari e dei combustibili fossili.

È ampiamente utilizzata nella sintesi organica come elemento costitutivo nella preparazione di antibiotici, e analgesici. Viene anche utilizzata come solvente nelle reazioni chimiche e nella preparazione di enammine.

Inceratura della frutta

Inoltre, serve come emulsionante chimico nel processo di inceratura della frutta. Il rivestimento in cera viene applicato a frutta e verdura prima di spedirli su lunghe distanze. Ciò riduce la perdita di qualità di frutta e verdura nel tempo che intercorre tra  raccolta e il consumo, trattenendo l’umidità e prevenendo la perdita di peso.

le mele-chimicamoIl rivestimento viene applicato anche ai frutti in periodi prestabiliti dopo la fioritura per evitare danni ai frutti durante la maturazione.  Tuttavia, l’uso della morfolina per questo scopo è stato proibito in molti altri paesi a causa di problemi di sicurezza.

Il rivestimento in cera della frutta protegge dai danni del sole in estate preservandone il colore. Tuttavia, il rivestimento di cera è difficile da rimuovere con il tipico lavaggio di frutta e verdura e pertanto possono essere assorbiti nel corpo senza degradarsi.  Pertanto, non è stato approvato per l’uso nell’Unione Europea.

 

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